Tert-butyl 2-[acetyloxy-(3-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate | 1256294-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[acetyloxy-(3-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1256294-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₄
• 分子量: 355.228
• InChiKey: GZEKZFABBJXMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[acetyloxy-(3-bromophenyl)methyl]prop-2-enoate 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(3-bromobenzylidene)-5-(2-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物作为合成 α-咔啉酮和 α-咔啉衍生物的重要合成子

  摘要：

  Baylis-Hillman 加合物通过 2-硝基苄基氰化物的单烷基化、酰亚胺形成/Friedel-Crafts 环化以及用 Fe/AcOH 在简单过程中处理，方便地转化为 α-咔啉酮和 α-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4639

文献信息

• Organocatalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Tatsuya Furukawa、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Kimiko Hasegawa、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201490e

  日期：2011.8.5

  The organocatalyzed regioselective allylic trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman adducts using Ruppert–Prakash reagent was achieved in high to excellent yields via a successive SN2′/SN2′ mode for the first time. The reaction was extended to the asymmetric allylic trifluoromethylation by the use of a bis-cinchona alkaloid catalyst with high enantioselectivities up to 94% ee.

  首次通过连续的S N 2'/ S N 2'模式，使用Ruppert-Prakash试剂对Morita-Baylis-Hillman加合物进行了有机催化的区域选择性烯丙基三氟甲基化反应，收率很高。通过使用具有高达94％ee的高对映选择性的双金鸡纳生物碱催化剂，反应扩展到不对称的烯丙基三氟甲基化反应。
• A Facile Synthesis of Substituted Indenones and Piperidine-2,6-diones from the Baylis-Hillman Acetates
  作者：Deevi Basavaiah、Dandamudi V. Lenin

  DOI：10.1002/ejoc.201000739

  日期：2010.10

  Baylis-Hillman acetates were conveniently transformed into substituted indenone and piperidine-2,6-dione frameworks by treatment with (di)phenylacetonitrile followed by Friedel-Crafts cyclization or imide formation.

  Baylis-Hillman 醋酸酯通过用（二）苯基乙腈处理，然后进行 Friedel-Crafts 环化或酰亚胺形成，可以方便地转化为取代的茚酮和哌啶-2,6-二酮骨架。