1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-chloro-3-iodoindole-1,2-dicarboxylate | 1018450-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-chloro-3-iodoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1018450-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClINO₄
• 分子量: 449.673
• InChiKey: UKFCYNQJOSSWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-chloro-3-iodoindole-1,2-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(tert-butylcarbamate)-5-chloro-3-[methyl-3-((E)-2-cyanovinyl)-5-methylphenyl]phosphinoyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  [FR] phosphoindoles ÉnantiomÉriquement purs utilisables en tant qu'inhibiteurs du vih

  摘要：

  公开号：

  WO2008042240A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate 、 碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 5-chloro-3-iodoindole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  [FR] phosphoindoles ÉnantiomÉriquement purs utilisables en tant qu'inhibiteurs du vih

  摘要：

  公开号：

  WO2008042240A3

文献信息

• Development and Scale-Up of a Manufacturing Route for the Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor GSK2248761A (IDX-899): Synthesis of an Advanced Key Chiral Intermediate
  作者：Richard Bellingham、Gary Borrett、Guillaume Bret、Bernadette Choudary、David Colclough、Jerome Hayes、John Hayler、Neil Hodnett、Alan Ironmonger、Augustine Ochen、David Pascoe、John Richardson、Erica Vit、François-René Alexandre、Catherine Caillet、Agnès Amador、Stéphanie Bot、Séverine Bonaric、Daniel da Costa、Marie-Pierre Lioure、Arlène Roland、Elodie Rosinovsky、Christophe Parsy、Cyril B. Dousson

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00356

  日期：2018.2.16

  A new and improved synthetic route to an intermediate in the synthesis of the phosphinate ester GSK2248761A is described. In the key step, we describe the first process-scale example of a palladium-catalyzed phosphorus–carbon coupling to give the entire backbone of GSK2248761A in one telescoped stage in 65% average yield on a 68 kg scale. This unusual chemistry enabled the route to be reduced from

  描述了合成次膦酸酯GSK2248761A的中间体的新的和改进的合成途径。在关键步骤中，我们描述了钯催化的磷-碳偶联的第一个工艺规模示例，该阶段可在一个伸缩阶段将GSK2248761A的整个主链以68 kg的平均产率达到65％。这种非同寻常的化学反应使路线从六个化学阶段减少到四个，并消除了许多对环境不利的试剂和溶剂。
• Enantiomerically pure phosphoindoles as HIV inhibitors
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20080213217A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单一对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物或与一个或多个其他抗病毒制剂的组合物，以及其制备方法和制造包含这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20110257129A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，尤其是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物，或与一种或多种其他抗病毒药物结合的药物组合物，以及制备这些化合物的过程和制造含有这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLE AS HIV INHIBITOR
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2078029B1

  公开（公告）日：2014-05-14
• US7960428B2
  申请人：——

  公开号：US7960428B2

  公开（公告）日：2011-06-14