(1R,4S)-4-<1-(ethoxyhydroxyphosphorylmethyl)-6-imino-1,6-dihydropurin-9-yl>-cyclopent-2-enyloxymethylphosphonic acid ethyl ester | 162019-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,4S)-4-<1-(ethoxyhydroxyphosphorylmethyl)-6-imino-1,6-dihydropurin-9-yl>-cyclopent-2-enyloxymethylphosphonic acid ethyl ester
• CAS: 162019-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₇P₂
• 分子量: 461.351
• InChiKey: SXCBIRRRKWCGKY-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.64±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-<1-(ethoxyhydroxyphosphorylmethyl)-6-imino-1,6-dihydropurin-9-yl>-cyclopent-2-enyloxymethylphosphonic acid ethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到(1R,4S)-4-(2-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1,3a,5,6,8-pentaaza-2-phospha-as-indacen-6-yl)-cyclopent-2-enyloxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳环2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5'-芥子苷的四个立体异构体二膦酰基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00986-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 氨 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,4S)-4-<1-(ethoxyhydroxyphosphorylmethyl)-6-imino-1,6-dihydropurin-9-yl>-cyclopent-2-enyloxymethylphosphonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳环2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5'-芥子苷的四个立体异构体二膦酰基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00986-5