butenyl acetate | 2424-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butenyl acetate
• 英文别名: Cis-n-Butyraldehyd-enolacetat ；cis-1-Acetoxybuten-(1)；cis-1-Acetoxy-buten-1；(E)-1-Butenylacetat；[(Z)-but-1-enyl] acetate
• CAS: 2424-36-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NLAMRLZPVVKXTK-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  123.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butenyl acetate 、 氯磺酰异氰酸酯 生成 (3R,4R)-3-乙基-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  FIRESTONE, RAYMOND A.;BARKER, PETER L.;PISANO, JUDITH M.;ASHE, BONNIE M.;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2255-2262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 butenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的芳族取代-:：低级烯烃与苯的乙酸钯反应

  摘要：

  丙烯的苯基化，1-丁烯，失败者-和顺-butenes，和1,3-丁二烯用苯在乙酸钯和乙酸的存在下进行。结论是，尽管通常的烯烃主要经历苯基化，但是在本反应条件下，可以容易地形成π-烯丙基络合物的烯烃将乙酸盐作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83020-9

文献信息

• Stereoselectivity in the Synthesis of Enol Esters from Chloromercurio Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Wakichi Fukuda、Hozumi Sato、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.751

  日期：1986.3

  Reactions of chloromercurio aldehydes with acyl chlorides gave a variety of (Z)- and (E)-enol esters. The Z/E ratio of the enol esters is dependent on the structure of chloromercurio aldehydes but independent of that of acyl chlorides. Z-Rich enol esters were prepared by acylation of 2-chloromercurio aldehydes derived from propanal, butanal, and 2-phenylethanal, while E-rich 1-acyloxy-1,3-butadiene

  氯汞醛与酰氯反应生成多种 (Z)- 和 (E)- 烯醇酯。烯醇酯的 Z/E 比取决于氯汞醛的结构，但与酰氯的结构无关。Z-富烯醇酯是由丙醛、丁醛和 2-苯乙醛衍生的 2-氯汞醛酰化制备的，而富含 E 的 1-酰氧基-1,3-丁二烯是通过 (E)-4-氯汞酰化得到的-2-丁烯醛。这些烯醇酯的立体选择性形成的反应机理与制备氯汞醛的起始烯醇乙酸酯的异构体组成一起讨论。
• Enolesters as chain end-functionalizing agents for the living ring opening metathesis polymerization
  作者：Peng Liu、Mohammad Yasir、Helena Kurzen、Nils Hanik、Mark Schäfer、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/pola.28468

  日期：2017.9.15

  enolethers have previously been used to introduce functional end groups at the chain end of ruthenium carbene complex initiated living ring opening metathesis polymers. Here, we investigated whether the weaker π‐donating enolesters could equally be used in regio selective reactions with ruthenium carbene complexes and thus as polymer end‐functionalization reagents. Enolesters such as vinyl acetate, butenyl

  官能烯醇醚先前已被用于在钌卡宾络合物引发的活性开环复分解聚合物的链端引入官能端基。在这里，我们研究了较弱的π供电烯酸酯是否同样可以用于与钌卡宾配合物的区域选择性反应，从而用作聚合物末端官能化试剂。乙酸乙烯酯，乙酸丁烯酯，3-（4-（叔-丁氧基）苯基）丙烯基乙酸酯和6-（（（苄氧基）羰基）氨基）六-1-烯-1-乙酸酯等烯醇酯均用作活性ROMP终止剂。所有这些都为预期的最终群体提供了证明，证明烯醛树脂是生活中ROMP最终功能化的合成上容易达到的目标。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2017年55，2983至2990年
• Indium-Mediated Acyloxyallylation-Based Synthesis of Galacto-Configured Higher-Carbon Sugar Alcohols as Potential Phase Change Materials
  作者：Nina Biedermann、Julian Schnizer、Daniel Lager、Michael Schnürch、Christian Stanetty

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00067

  日期：2024.4.19

  Sugar alcohols fulfilling specific structural requirements are a substance class with great potential as organic phase change materials (PCMs). Within this work, we demonstrate the indium-mediated acyloxyallylation (IMA) as a useful strategy for the synthesis of higher-carbon sugar alcohols of the galacto-family featuring all hydroxyl groups in a 1,3-anti-relationship with three major synthetic achievements:

  满足特定结构要求的糖醇是一类作为有机相变材料（PCM）具有巨大潜力的物质。在这项工作中，我们证明了铟介导的酰氧基烯丙基化（IMA）作为合成半乳糖家族高碳糖醇的有用策略，该家族的所有羟基均呈1,3-反关系，并取得了三个主要合成成就：首先，从非对映选择性方面系统地研究了IMA衍生的烯丙糖衍生物的二羟基化，揭示了对反加成的高度底物控制。其次，我们演示了“双 Mitsunobu”反应的使用，反转了末端二醇的立体化学。第三，IMA 工具箱得到扩展，可以完成从特别不活泼的醛糖合成最多 10 个碳原子的衍生物。对所有合成糖醇进行了热研究，包括具有排他性 1,3-反式和次优 1,3-顺式关系以及偶数和奇数碳原子的示例。我们观察到熔点和蓄热密度的明显趋势，并发现熔点高于 240 °C 的此类有机物质作为相变材料在热稳定性方面的局限性。通过我们的研究，我们深入了解了热性能对结构特征的依赖性，从而有助于进一步了解用于热能存储应用的有机相变材料。
• Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers
  作者：Herbert O. House、Leonard J. Czuba、Martin Gall、Hugh D. Olmstead

  DOI：10.1021/jo01260a018

  日期：1969.8
• FIRESIONE, RAYMOND A.;BARKER, PETER L.;PISANO, JUDITH M.;ASHE, BONNIE M.;+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2255-2262
  作者：FIRESIONE, RAYMOND A.、BARKER, PETER L.、PISANO, JUDITH M.、ASHE, BONNIE M.、+

  DOI：——

  日期：——