6-amino-7-fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 947165-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-amino-7-fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 7-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine
• CAS: 947165-41-5
• 化学式: C₇H₇BFNO₂
• 分子量: 166.947
• InChiKey: FKDHGUKEWPTIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 O-(4-chlorophenyl) N-(7-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及新颖的含硼化合物及其作为表现出杀虫活性的活性剂的用途，如抗微生物、杀虫、杀螨和/或抗寄生虫活性。还考虑了含有这种化合物的农药组合物及其在动物健康、农业或园艺中的用途。还考虑了一种促进植物表现和/或控制、减少、预防、改善或抑制动物、植物、植物部分、植物繁殖材料和/或收获的水果或蔬菜中的微生物、昆虫、蜘蛛和/或寄生虫的方法。

  公开号：

  WO2020051575A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲酸 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 6-amino-7-fluorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE

  摘要：

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。

  公开号：

  WO2017151489A1

文献信息

• Boron-Pleuromutilins as Anti-<i>Wolbachia</i> Agents with Potential for Treatment of Onchocerciasis and Lymphatic Filariasis
  作者：Robert T. Jacobs、Christopher S. Lunde、Yvonne R. Freund、Vincent Hernandez、Xianfeng Li、Yi Xia、David S. Carter、Pamela W. Berry、Jason Halladay、Fernando Rock、Rianna Stefanakis、Eric Easom、Jacob J. Plattner、Louise Ford、Kelly L. Johnston、Darren A. N. Cook、Rachel Clare、Andrew Cassidy、Laura Myhill、Hayley Tyrer、Joanne Gamble、Ana F. Guimaraes、Andrew Steven、Franziska Lenz、Alexandra Ehrens、Stefan J. Frohberger、Marianne Koschel、Achim Hoerauf、Marc P. Hübner、Case W. McNamara、Malina A. Bakowski、Joseph D. Turner、Mark J. Taylor、Stephen A. Ward

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01854

  日期：2019.3.14

  A series of pleuromutilins modified by introduction of a boron-containing heterocycle on C(14) of the polycyclic core are described. These analogs were found to be potent anti-Wolbachia antibiotics and, as such, may be useful in the treatment of filarial infections caused by Onchocerca volvulus, resulting in Onchocerciasis or river blindness, or Wuchereria bancrofti and Brugia malayi and related parasitic nematodes resulting in lymphatic filariasis. These two important neglected tropical diseases disproportionately impact patients in the developing world. The lead preclinical candidate compound containing 7-fluoro-6-oxybenzoxaborole (15, AN11251) was shown to have good in vitro anti-Wolbachia activity and physicochemical and pharmacokinetic properties providing high exposure in plasma. The lead was effective in reducing the Wolbachia load in filarial worms following oral administration to mice.