(R)-6-azido-3-(methoxymethoxy)hex-1-ene | 1422553-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-6-azido-3-(methoxymethoxy)hex-1-ene
• CAS: 1422553-71-6
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: VZRFRBQWOILYDZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-azido-3-(methoxymethoxy)hex-1-ene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 (R)-3-(methoxymethoxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成[2（S）-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3-（R）-基酯及其非对映异构体的立体选择方法

  摘要：

  [2-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3（R）-基-酯的异构体的立体选择性全合成已经使用可商购的起始原料如反式肉桂醛和4-戊烯-1-醇来实现。关键步骤是Steglich条件，用于两个关键中间体的酯化。一锅中在斯托丁格反应条件下将叠氮化物还原为胺并伴随分子内酰胺化反应，得到目标化合物。但是，总的合成表明，对于报道的天然产物而言，结构上的修改是必要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-6-azido-3-(methoxymethoxy)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  全合成[2（S）-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3-（R）-基酯及其非对映异构体的立体选择方法

  摘要：

  [2-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3（R）-基-酯的异构体的立体选择性全合成已经使用可商购的起始原料如反式肉桂醛和4-戊烯-1-醇来实现。关键步骤是Steglich条件，用于两个关键中间体的酯化。一锅中在斯托丁格反应条件下将叠氮化物还原为胺并伴随分子内酰胺化反应，得到目标化合物。但是，总的合成表明，对于报道的天然产物而言，结构上的修改是必要的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.014