(2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-hept-6-ene | 1268616-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-hept-6-ene
• CAS: 1268616-19-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₇SSi
• 分子量: 564.816
• InChiKey: IBYNQRXRKMXBHA-PKTNWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-hept-6-ene 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 synargentolide A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((1S,2R)-1-(benzyloxy)-2-(methoxymethoxy)pent-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-synargentolide A

  摘要：

  The stereoselective synthesis of synargentolide A, a polyhydroxy delta-lactone, has been accomplished from tartaric acid. The key steps in the synthesis involve Keck and Brown allylations and ring closing metathesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.005