(1RS,2RS)-2-diphenylphosphinoyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol | 78266-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1RS,2RS)-2-diphenylphosphinoyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diphenylphosphorylpropan-1-ol
• CAS: 78266-84-9；88533-78-2
• 化学式: C₂₂H₂₁O₄P
• 分子量: 380.38
• InChiKey: MSZOYVQTTLRNNE-ZHRRBRCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-2-diphenylphosphinoyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.4%的产率得到5-[(E)-丙-1-烯基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triphenyl-ethyl-phosphonium cation 在 正丁基锂 、 水 、 hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1RS,2RS)-2-diphenylphosphinoyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  -olefins from the horner-wittig reaction; origin and optimisation of stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94318-1

文献信息

• Stereochemically pure E- and Z- alkenes by the Wittig–Horner reaction
  作者：Antony D. Buss、Stuart Warren

  DOI：10.1039/c3981000100b

  日期：——

  Pure Z-alkenes are obtained stereospecifically from erythro-alcohols (3) formed on addition of Ph2PO-stabilised anions to aldehydes; acylation of the same anions, reduction of the α-Ph2P(O) ketones (5) to the threo-alcohol (6), and elimination gives pure E-alkenes.

  纯的Z-烯烃是立体异构地从将Ph 2 PO稳定的阴离子加到醛中形成的赤-醇（3）上获得的；相同的阴离子的酰化，还原的α-PH 2 P（O）酮类（5）的苏型-醇（6），和消除给出纯ë链烯烃。
• BUSS, A. D.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 36, 3931-3934
  作者：BUSS, A. D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;MASON, R.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5293-5296
  作者：BUSS, A. D.、MASON, R.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2307-2325
  作者：BUSS, A. D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——