allyl (3S,4R,5S)-4-{(S)-2-[(R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-(tritylthio)propionylamino}-3-hydroxy-5-methylheptanoate | 1309766-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (3S,4R,5S)-4-{(S)-2-[(R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-(tritylthio)propionylamino}-3-hydroxy-5-methylheptanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (3S,4R,5S)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate
• CAS: 1309766-88-8
• 化学式: C₅₁H₅₅N₃O₇S
• 分子量: 854.08
• InChiKey: PDOCMTZVJPMAPG-IZJBYBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (3S,4R,5S)-4-{(S)-2-[(R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-(tritylthio)propionylamino}-3-hydroxy-5-methylheptanoate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl (3S,4R,5S)-4-[(S)-2-{(R)-2-[(E)-(S)-3-hydroxy-7-(tritylthio)-4-heptenoylamino]propionylamino}-3-(tritylthio)propionylamino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer

  摘要：

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob01169j
• 作为产物：
  描述：

  allyl (3S,4R,5S)-4-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(tritylthio)propionylamino]-3-hydroxy-5-methylheptanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl (3S,4R,5S)-4-{(S)-2-[(R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-(tritylthio)propionylamino}-3-hydroxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of spiruchostatin B aided by an automated synthesizer

  摘要：

  天然产物HDAC抑制剂spirochostatin B的全合成成功实现。通过自动化合成器执行了一种包含不对称羟醛反应的5步合成路线，得到了(E)-(S)-3-羟基-7-硫-4-庚烯酸片段，这一片段是包含半胱氨酸的脱硫肽类天然产物，如spirochostatins、FK228、FR901375和largazole，它们对HDACs具有抑制活性的关键结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob01169j