4-(硫代甲基)-5-溴嘧啶 | 14001-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-(硫代甲基)-5-溴嘧啶
• 英文名称: 4-(thiomethyl)-5-bromopyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-4-methylthiopyrimidine；5-bromo-4-methylsulfanyl-pyrimidine；5-Brom-4-methylthio-pyrimidin；5-Brom-4-methylthiopyrimidin；Pyrimidine, 5-bromo-4-(methylthio)-；5-bromo-4-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 14001-68-4
• 化学式: C₅H₅BrN₂S
• 分子量: 205.078
• InChiKey: GKBSHGZCKWMDHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: butane (106-97-8))
• 沸点：
  277.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(硫代甲基)-5-溴嘧啶 在 四丁基碘化铵 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5-[Benzyloxy-(2-bromo-phenyl)-methyl]-4-methylsulfanyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶和嘧啶通过推定抑制羊毛甾醇脱甲基酶介导针对白色念珠菌外排阴性菌株的活性。

  摘要：

  酿酒酵母中麦角甾醇生物合成的第一步是由ERG10编码的乙酰乙酰辅酶A硫解酶缩合两个乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）部分。固醇途径的抑制导致ERG10转录的反馈激活。一种基于细胞的报告基因分析法，其中增加的ERG10转录导致升高的特异性β-半乳糖苷酶活性，被用于寻找麦角固醇生物合成的新型抑制剂，这些抑制剂可作为新型抗真菌剂开发的化学起点。以这种方式鉴定出的一类吡啶和嘧啶对主要的真菌病原白色念珠菌（MIC> 64 micro g。ml（-1））没有可检测的活性。但是，C。缺少Cdr1p和Cdr2p外排泵的白色念珠菌对化合物敏感（MIC范围从2到64微克。ml（-1）），表明它们已从野生型细胞中有效去除。在生长抑制过程中积累的固醇中间体的定量分析显示，羊毛甾醇的积累以麦角固醇为代价。此外，发现固醇谱改变的50％抑制浓度与以MIC为单位测得的抗真菌活性之间存在明显的相关性。这一发现强烈表明，抑制生长是由麦

  DOI：

  10.1128/aac.48.1.313-318.2004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-溴嘧啶 、 sodium thiomethoxide 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(硫代甲基)-5-溴嘧啶
  参考文献：
  名称：

  与实验性水稻除草剂 2,2-Dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane 相关的工艺化学

  摘要：

  报道了实验性水稻除草剂 2,2-二甲基-1-(4-甲硫基-5-嘧啶基)茚满的两种简明合成。最初的合成依赖于将 5-锂硫代-4-甲基硫代嘧啶低温添加到 2,2-二甲基-1-茚满酮中以构建嘧啶基林丹系统。描述了对该路线的工艺改进，并导致在中试规模上制备了 90 kg 的标题化合物。经济学要求确定使用廉价原材料的新合成路线。本文详述了新途径的初步发现，其特征在于溶解金属还原/甲酰化/环化的新组合以构建必需的嘧啶环。

  DOI：

  10.1021/op000033z

文献信息

• 4-substituted 5-polycyclylpyrimidine herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05780465A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  4-Substituted 5-polycyclylpyrimidine compounds in which the 5-substituent is polycyclic and is attached to the pyrimidine moiety through an aliphatic carbon atom, such as 5-(2,2-dimethylindan-1-yl)-4-methylthiopyrimidine, were prepared and found to possess excellent herbicidal activity. The compounds are especially useful for the control of undesirable vegetation in paddy rice.

  制备了一种5-多环基嘧啶化合物，其中5-取代基为多环基，并通过脂肪族碳原子连接到嘧啶基团上，例如5-(2,2-二甲基茚-1-基)-4-甲基硫代嘧啶，并发现其具有出色的除草活性。这些化合物特别适用于控制稻田中的不良植被。
• Pyrimidine derivatives and herbicides containing them
  申请人：Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06806230B1

  公开（公告）日：2004-10-19

  Pyrimidine derivatives having excellent herbicidal activities for crop plants and selectivity between crop plants and weeds, are presented. Pyrimidine derivatives represented by the following formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group or the like; R2 is an alkyl group, a phenyl group which may be substituted, or the like; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkynyl group or the like; R7 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or the like; R8 is a hydrogen atom, an alkyl group or the like, W is a —C(═Q) Z— group or a —SO2— group; Q is O or S; Z is O, S, a —C(R4)R5—, a —NR6 group or the like; each of R4 and R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or the like; R6 is a hydrogen atom or an alkyl group; and Ar is a phenyl group which may be substituted, a pyridyl group which may be substituted, or the like, and herbicides containing such pyrimidine derivatives as active ingredients.

  本发明提供了具有优异的农作物除草活性和农作物与杂草之间选择性的嘧啶衍生物。嘧啶衍生物由以下式（I）表示：其中，R1是氢原子，烷基，卤代烷基或类似物；R2是烷基，苯基（可能被取代）或类似物；R3是氢原子，烷基，炔基或类似物；R7是氢原子，卤原子，烷基或类似物；R8是氢原子，烷基或类似物，W是—C(═Q) Z—基团或—SO2—基团；Q是氧或硫；Z是氧，硫，—C(R4)R5—，—NR6基团或类似物；R4和R5中的每一个是氢原子，烷基，烷氧基或类似物；R6是氢原子或烷基；Ar是苯基（可能被取代），吡啶基（可能被取代）或类似物，以及含有这种嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂。
• STREKOWSKI L., BULL. ACAD. POL. SCI., SER. SCI. CHIM. <BAPC-AQ>, 1976, 24, NO 1, 29-35
  作者：STREKOWSKI L.

  DOI：——

  日期：——
• Pyridines and Pyrimidines Mediating Activity against an Efflux-Negative Strain of <i>Candida albicans</i> through Putative Inhibition of Lanosterol Demethylase
  作者：Ed T. Buurman、April E. Blodgett、Kenneth G. Hull、Daniel Carcanague

  DOI：10.1128/aac.48.1.313-318.2004

  日期：2004.1

  ml(-1)), suggesting that they are efficiently removed from wild-type cells. Quantitative analysis of sterol intermediates that accumulated during growth inhibition revealed the accumulation of lanosterol at the expense of ergosterol. Furthermore, a clear correlation was found between the 50% inhibitory concentration at which the sterol profile was altered and the antifungal activity, measured as the MIC.

  酿酒酵母中麦角甾醇生物合成的第一步是由ERG10编码的乙酰乙酰辅酶A硫解酶缩合两个乙酰辅酶A（乙酰辅酶A）部分。固醇途径的抑制导致ERG10转录的反馈激活。一种基于细胞的报告基因分析法，其中增加的ERG10转录导致升高的特异性β-半乳糖苷酶活性，被用于寻找麦角固醇生物合成的新型抑制剂，这些抑制剂可作为新型抗真菌剂开发的化学起点。以这种方式鉴定出的一类吡啶和嘧啶对主要的真菌病原白色念珠菌（MIC> 64 micro g。ml（-1））没有可检测的活性。但是，C。缺少Cdr1p和Cdr2p外排泵的白色念珠菌对化合物敏感（MIC范围从2到64微克。ml（-1）），表明它们已从野生型细胞中有效去除。在生长抑制过程中积累的固醇中间体的定量分析显示，羊毛甾醇的积累以麦角固醇为代价。此外，发现固醇谱改变的50％抑制浓度与以MIC为单位测得的抗真菌活性之间存在明显的相关性。这一发现强烈表明，抑制生长是由麦
• Process Chemistry Related to the Experimental Rice Herbicide 2,2-Dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane
  作者：Thomas J. Dietsche、David B. Gorman、Jon A. Orvik、Gary A. Roth、William R. Shiang

  DOI：10.1021/op000033z

  日期：2000.7.1

  Two concise syntheses of the experimental rice herbicide 2,2-dimethyl-1-(4-methylthio-5-pyrimidinyl)indane are reported. The initial synthesis relies on a low-temperature addition of 5-lithio-4-methylthiopyrimidine to 2,2-dimethyl-1-indanone to construct the pyrimidinylindane system. Process improvements to this route are described and resulted in the preparation of 90 kg of the title compound on pilot

  报道了实验性水稻除草剂 2,2-二甲基-1-(4-甲硫基-5-嘧啶基)茚满的两种简明合成。最初的合成依赖于将 5-锂硫代-4-甲基硫代嘧啶低温添加到 2,2-二甲基-1-茚满酮中以构建嘧啶基林丹系统。描述了对该路线的工艺改进，并导致在中试规模上制备了 90 kg 的标题化合物。经济学要求确定使用廉价原材料的新合成路线。本文详述了新途径的初步发现，其特征在于溶解金属还原/甲酰化/环化的新组合以构建必需的嘧啶环。