4-(硫杂三唑-5-基)吗啉 | 3739-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(硫杂三唑-5-基)吗啉
• 英文名称: 5-morpholino-1,2,3,4-thiatriazole
• 英文别名: 5-Morpholino-1,2,3,4-thiatriazol；4-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-morpholine；4-(thiatriazol-5-yl)morpholine
• CAS: 3739-70-6
• 化学式: C₅H₈N₄OS
• 分子量: 172.211
• InChiKey: GRRGMQBIAJCOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  morpholine-4-thiocarbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到4-(硫杂三唑-5-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  5-Morpholino-1,2,3,4-噻三唑与硫酮的反应中作为硫转移试剂

  摘要：

  描述了5-吗啉代-1,2,3,4-噻三唑（7）的热分解，这导致在不同的硫酮存在下硫的活性形式的挤出。CS原子对S原子的拦截导致原位形成5型难以捉摸的硫代羰基S硫化物。该中间体是易于产生的1，3-偶极子，其与硫酮有效地进行[2 + 3]环加成反应，从而以区域选择性的方式产生1,2,4-三硫杂环戊烷衍生物。出乎意料的是，3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基-3-硫代氧杂环丁酮（1c）不会导致预期的对称1,2,4-三硫杂环戊烷。该结果可以通过降低相应的硫磺5c的稳定性来解释。。在等摩尔量的两种不同的硫酮的存在下进行的三组分反应导致形成8型的“混合” 1,2,4-三硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790060

文献信息

• An efficient protocol for the formation of aminothiatriazoles from thiocarbamoylimidazolium salts
  作者：Marisa G Ponzo、Ghotas Evindar、Robert A Batey

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01714-8

  日期：2002.10

  protocol for the formation of substituted aminothiatriazoles from thiocarbamoylimidazolium salts is outlined. Thiocarbamoylimidazolium salts are synthesized from the corresponding amines by treatment with thiocarbonyldiimidazole (TCDI) followed by methylation with iodomethane. Thiocarbamoylimidazolium salts are shown to act as thiocarbamoyl cation equivalents. Substitution of the salts by azide anion

  概述了从硫代氨基甲酰咪唑盐形成取代的氨基噻唑的新方案。硫代氨基甲酰咪唑鎓盐是通过用硫代羰基二咪唑（TCDI）处理，然后用碘甲烷甲基化，由相应的胺合成的。硫代氨基甲酰咪唑鎓盐显示为硫代氨基甲酰基阳离子等效物。用叠氮化物阴离子取代盐，然后进行电环化，以良好或极好的收率得到取代的氨基噻三唑。
• Kazakov,B.Ya.; Postovskii,I.Ya., Doklady Chemistry, 1960, vol. 134, p. 1077 - 1081
  作者：Kazakov,B.Ya.、Postovskii,I.Ya.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Morpholino-1,2,3,4-thiatriazole as a Sulfur-Transfer Reagent in the Reactions with Thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marta Woźnicka、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200790060

  日期：2007.3

  decomposition of 5-morpholino-1,2,3,4-thiatriazole (7), which leads to the extrusion of an active form of sulfur, in the presence of different thioketones is described. The interception of the S-atom by the CS bond leads to in situ formation of an elusive thiocarbonyl S-sulfide of type 5. This intermediate is a prone 1,3-dipole, which undergoes effectively [2+3] cycloadditions with thioketones to yield 1

  描述了5-吗啉代-1,2,3,4-噻三唑（7）的热分解，这导致在不同的硫酮存在下硫的活性形式的挤出。CS原子对S原子的拦截导致原位形成5型难以捉摸的硫代羰基S硫化物。该中间体是易于产生的1，3-偶极子，其与硫酮有效地进行[2 + 3]环加成反应，从而以区域选择性的方式产生1,2,4-三硫杂环戊烷衍生物。出乎意料的是，3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基-3-硫代氧杂环丁酮（1c）不会导致预期的对称1,2,4-三硫杂环戊烷。该结果可以通过降低相应的硫磺5c的稳定性来解释。。在等摩尔量的两种不同的硫酮的存在下进行的三组分反应导致形成8型的“混合” 1,2,4-三硫杂环戊烷。