2-ethynyl-3-nitrothiophene | 1285535-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-3-nitrothiophene
• CAS: 1285535-11-6
• 化学式: C₆H₃NO₂S
• 分子量: 153.161
• InChiKey: OAEJXLPMIHBZTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-3-nitrothiophene 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-[(E)-1,2-diiodoethenyl]-3-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  分子内碘介导的氧从硝基基团转移到 C≡C 键

  摘要：

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200100
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-trimethylsilylthiophene 、 乙炔 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-ethynyl-3-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  分子内碘介导的氧从硝基基团转移到 C≡C 键

  摘要：

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200100

文献信息

• Unexpected Regioselectivity in Cycloisomerization of 2-Alkynyl-3-nitro­thiophenes
  作者：Inga Cikotiene、Rokas Sazinas、Rita Mazeikaite、Linas Labanauskas

  DOI：10.1055/s-0030-1259053

  日期：2010.12

  The intramolecular cycloizomerization of 2-alkynyl-3-nitrothiophenes was catalyzed by AuCl3 or CF3CO2Ag to produce the corresponding thieno[3,2-c]isoxazoles bearing carbonyl functionality in position 3 instead of expected 5-substituted 6H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-one 4-oxides.

  在 AuCl3 或 CF3CO2Ag 催化下，2-炔基-3-硝基噻吩发生分子内环偶合反应，生成相应的噻吩并[3,2-c]异恶唑，其第 3 位含有羰基官能团，而不是预期的 5-取代型 6H-噻吩并[3,2-b]吡咯-6-酮 4-氧化物。