(2R,3R,5R,6E,8E)-1-benzyloxy-5-hydroxy-10-(4-methoxybenzyloxy)deca-6,8-diene-2,3-diyl diacetate | 1195788-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6E,8E)-1-benzyloxy-5-hydroxy-10-(4-methoxybenzyloxy)deca-6,8-diene-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,5R,6E,8E)-2-acetyloxy-5-hydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenylmethoxydeca-6,8-dien-3-yl] acetate
• CAS: 1195788-03-4
• 化学式: C₂₉H₃₆O₈
• 分子量: 512.6
• InChiKey: GCWXWJXPIYQFIB-UTRMLZOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6E,8E)-1-benzyloxy-5-hydroxy-10-(4-methoxybenzyloxy)deca-6,8-diene-2,3-diyl diacetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(1R,3R,4R)-4-acetyloxy-1-hydroxy-1-[(2R,3R)-3-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]oxiran-2-yl]-5-phenylmethoxypentan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C40 / C43-C52单元的立体选择性合成

  摘要：

  描述了与双酚3的C31-C40和C43-C52单元相对应的四氢吡喃环系统的简明合成。连续的化学选择性反应，即交叉复分解以区分碘代烯烃与末端烯烃，以及所得E-烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应，导致中间体的快速合成，然后将其交叉偶联以得到E，E-二烯体系。通过Katsuki-Sharpless不对称环氧化，6- endo - tet环化和Sharpless不对称二羟基化构建四氢吡喃环，安装了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo901793f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6E,8E)-1-benzyloxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-(4-methoxybenzyloxy)deca-6,8-diene-2,3-diyl diacetate 在 氟化氢吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3R,5R,6E,8E)-1-benzyloxy-5-hydroxy-10-(4-methoxybenzyloxy)deca-6,8-diene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C40 / C43-C52单元的立体选择性合成

  摘要：

  描述了与双酚3的C31-C40和C43-C52单元相对应的四氢吡喃环系统的简明合成。连续的化学选择性反应，即交叉复分解以区分碘代烯烃与末端烯烃，以及所得E-烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应，导致中间体的快速合成，然后将其交叉偶联以得到E，E-二烯体系。通过Katsuki-Sharpless不对称环氧化，6- endo - tet环化和Sharpless不对称二羟基化构建四氢吡喃环，安装了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo901793f