trans-Diethyl-4-hydroxy-2-methyl-2-butenylmalonate | 66855-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-Diethyl-4-hydroxy-2-methyl-2-butenylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-4-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 66855-17-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: KJCOVCNIAVBABD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-4-bromo-3-methyl-1-acetoxy-2-butene 、 丙二酸二乙酯 生成 trans-Diethyl-4-hydroxy-2-methyl-2-butenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.

  摘要：

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.774

文献信息

• US3957836A
  申请人：——

  公开号：US3957836A

  公开（公告）日：1976-05-18
• Ubiquinone and related compounds. XXXI. Synthesis of urinary metabolites of ubiquinone, phylloquinone, .ALPHA.-tocopherol and their related compounds.
  作者：MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、ISUKE IMADA、HIROSHI MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.26.774

  日期：——

  Metabolites (XVIIa, b, c) of ubiquinone, phylloquinone and α-tocopherol, and their 2', 3'-dihydro (XXa, b, c), dicarboxy (XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b and XXVa, b) and 3'-demethyl (XXIa, b) derivatives were synthesized. During the synthetic studies of these compounds, we found that cis-4-acetoxy-1-bromo-2-methyl-2-butene (cis-III) was more reactive to nucleophiles than the corresponding trans isomer. γ-Vinyl-γ-butyrolactone (XII), which was a useful starting material for the synthesis of XXIa, b, was synthesized in one step from 1, 3-butadiene. The 3'-methyl group of XVIIa, b was not essential for the membrane-stabilizing activity in the rat-liver lysosome. Introduction of a carboxyl but not a carboxyl ester group into XVIIa, b resulted in a loss of the stabilizing activity.

  合成了泛醌、叶醌和α-生育酚的代谢物（XVIIa, b, c）及其2', 3'-二氢（XXa, b, c）、二羧基（XVIa, b, XXIIIa, b, c, XXIVa, b 和 XXVa, b）和3'-去甲基（XXIa, b）衍生物。在这些化合物的合成研究过程中，我们发现顺-4-乙氧基-1-溴-2-甲基-2-丁烯（cis-III）对核苷酸反应性比相应的反异构体更强。γ-乙烯基-γ-丁内酯（XII）作为合成XXIa, b的有用起始材料，可以一步从1, 3-丁二烯合成。XVIIa, b的3'-甲基基团对大鼠肝脏溶酶体的膜稳定活性并不是必需的。将羧基引入XVIIa, b，而不是羧酸酯基团，会导致稳定活性的丧失。