5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitroaniline | 43155-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitroaniline
• 英文别名: 3-Amino-4-nitro-3',5'-bis-trifluormethyl-diphenylether
• CAS: 43155-99-3
• 化学式: C₁₄H₈F₆N₂O₃
• 分子量: 366.22
• InChiKey: BTKJJMAMWLIFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitroaniline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现新型的像Toll样受体7和8的小分子双重抑制剂。

  摘要：

  内体通行费样受体（TLR）7和8识别病毒单链RNA，一类咪唑并喹啉化合物，8-氧代腺苷，8-氨基苯并二氮杂卓，嘧啶和鸟苷类似物。目前有大量证据表明，TLR7特异性介导的慢性炎症与自身免疫进程有关。基于我们先前针对TLR8的筛选，我们确定了一种新的TLR7 / 8双重抑制剂（1）和TLR8特异性抑制剂（2）。发现带有苯甲酰苯胺支架的化合物1在低微摩尔浓度下抑制TLR7和TLR8。我们设想对1的苯甲酰苯胺支架进行修改产生一类高度特异性的TLR7抑制剂。我们的努力导致发现了新的TLR8抑制剂（CU-115），并鉴定了带有独特的二苯醚骨架的TLR7 / 8双重抑制剂（CU-72），具有优化TLR7选择性的潜力。鉴于TLR8在自身免疫中的作用，我们还优化了2的效价并开发了带有1,3,4-恶二唑基序的新型TLR8抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01201
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯酚 、 5-氟-2-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到5-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  发现新型的像Toll样受体7和8的小分子双重抑制剂。

  摘要：

  内体通行费样受体（TLR）7和8识别病毒单链RNA，一类咪唑并喹啉化合物，8-氧代腺苷，8-氨基苯并二氮杂卓，嘧啶和鸟苷类似物。目前有大量证据表明，TLR7特异性介导的慢性炎症与自身免疫进程有关。基于我们先前针对TLR8的筛选，我们确定了一种新的TLR7 / 8双重抑制剂（1）和TLR8特异性抑制剂（2）。发现带有苯甲酰苯胺支架的化合物1在低微摩尔浓度下抑制TLR7和TLR8。我们设想对1的苯甲酰苯胺支架进行修改产生一类高度特异性的TLR7抑制剂。我们的努力导致发现了新的TLR8抑制剂（CU-115），并鉴定了带有独特的二苯醚骨架的TLR7 / 8双重抑制剂（CU-72），具有优化TLR7选择性的潜力。鉴于TLR8在自身免疫中的作用，我们还优化了2的效价并开发了带有1,3,4-恶二唑基序的新型TLR8抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01201

文献信息

• US3954791A
  申请人：——

  公开号：US3954791A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3984561A
  申请人：——

  公开号：US3984561A

  公开（公告）日：1976-10-05
• Discovery of Novel Small Molecule Dual Inhibitors Targeting Toll-Like Receptors <b>7</b> and <b>8</b>
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Rachel Anderson、Kentaro Sakaniwa、Shuting Zhang、Patrick Nordeen、Chuanjun Lu、Toshiyuki Shimizu、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01201

  日期：2019.11.27

  TLR7/8 dual inhibitor (1) and a TLR8-specific inhibitor (2) based on our previous screen targeting TLR8. Compound 1, bearing a benzanilide scaffold, was found to inhibit TLR7 and TLR8 at low micromolar concentrations. We envisioned making modifications on the benzanilide scaffold of 1 resulting in a class of highly specific TLR7 inhibitors. Our efforts led to the discovery of a new TLR8 inhibitor (CU-115)

  内体通行费样受体（TLR）7和8识别病毒单链RNA，一类咪唑并喹啉化合物，8-氧代腺苷，8-氨基苯并二氮杂卓，嘧啶和鸟苷类似物。目前有大量证据表明，TLR7特异性介导的慢性炎症与自身免疫进程有关。基于我们先前针对TLR8的筛选，我们确定了一种新的TLR7 / 8双重抑制剂（1）和TLR8特异性抑制剂（2）。发现带有苯甲酰苯胺支架的化合物1在低微摩尔浓度下抑制TLR7和TLR8。我们设想对1的苯甲酰苯胺支架进行修改产生一类高度特异性的TLR7抑制剂。我们的努力导致发现了新的TLR8抑制剂（CU-115），并鉴定了带有独特的二苯醚骨架的TLR7 / 8双重抑制剂（CU-72），具有优化TLR7选择性的潜力。鉴于TLR8在自身免疫中的作用，我们还优化了2的效价并开发了带有1,3,4-恶二唑基序的新型TLR8抑制剂。