3-isothiocyanato-1-propylindolin-2-one | 1422555-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-isothiocyanato-1-propylindolin-2-one
• 英文别名: 3-isothiocyanato-1-propyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1422555-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: JQNRKAYHNWBQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 3-isothiocyanato-1-propylindolin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸酯基羟吲哚与环外α，β不饱和酮的对映选择性催化级联迈克尔/环化反应途中到-3,2'-吡咯烷基bispirooxindoles †

  摘要：

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c6ob02187e
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.67h， 生成 3-isothiocyanato-1-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016

文献信息

• Zn-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Dearomative [3+2] Cycloaddition Reaction of 2-Nitroindoles and 2-Nitrobenzothiophenes
  作者：Jian-Qiang Zhao、Xiao-Jian Zhou、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201800266

  日期：2018.7.4

  An efficient asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 2‐nitroindoles and 2‐nitrobenzothiophenes with 3‐isothiocyanato oxindoles was developed by using a chiral Zn(OTf)2/bis(oxazoline) complex as a catalyst. With the developed protocol, a range of enantioenriched complex heterocyclic compounds containing three contiguous stereocenters, one of which is spirocyclic center, could be obtained

  以手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）络合物为催化剂，开发了2-硝基吲哚和2-硝基苯并噻吩与3-异硫氰酸根合吲哚的高效不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。通过开发的方案，可以定量获得具有优异的非对映异构和对映选择性的一系列对映体富集的复杂杂环化合物，这些化合物包含三个连续的立体中心，其中一个是螺环中心。产品的多样化转型展示了这种方法的潜在实用性。
• Catalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization Cascade Reaction of 3-Isothiocyanatooxindoles with Nitro Olefins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.201402534

  日期：2014.10

  asymmetric reaction of 3-isothiocyanatooxindoles with nitro olefins has been developed by using a cinchonidine-derived bifunctional catalyst. The resulting products, highly functionalized 3,2-pyrrolidinyl-substituted spirooxindole derivatives, were obtained in high yields with good diastereo- and enantioselectivities (up to dr >20:1 and er = 96:4). This Michael addition/cyclization cascade reaction employs

  3-异硫氰酸根合吲哚与硝基烯烃的第一个有机催化不对称反应是通过使用辛可尼丁衍生的双功能催化剂开发的。所得产物是高度官能化的 3,2-吡咯烷基取代的螺吲哚衍生物，以高产率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性（高达 dr > 20:1 和 er = 96:4）。这种迈克尔加成/环化级联反应使用单取代的硝基烯烃，并补充了 Zn-II 催化的变体，后者仅适用于二取代的硝基烯烃。
• Catalytic Enantioselective Ring-Opening and Ring-Closing Reactions of 3-Isothiocyanato Oxindoles and <i>N</i>-(2-Picolinoyl)aziridines
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01291

  日期：2015.6.19

  applied to an asymmetric formal [3 + 3] cycloaddition reaction with aziridines for the first time. The reaction was efficiently mediated by an in situ generated magnesium catalyst employing (R)-3,3′-fluorous-BINOL as a simple chiral ligand. Serials of polycyclic frameworks could be obtained after a ring-closing step. The enantioenriched ring-opening product was also utilized to modified amino acids, peptides

  3-异硫氰酸根合吲哚已成功地首次用于与氮丙啶的不对称形式[3 + 3]环加成反应中。通过使用（R）-3，3'-氟-BINOL作为简单的手性配体的原位生成的镁催化剂有效地介导该反应。在闭环步骤之后可以获得多环框架的系列。富含对映体的开环产物也用于修饰氨基酸，肽和双功能有机催化剂。
• Efficient synthesis of functionalized spiro[imidazolidine-2-thione-oxindoles] via catalyst-free domino Mannich cyclization
  作者：Xin-Ni Ping、Wei Chen、Xiao-Yan Lu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.932

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the synthesis of spiro[imidazolidine-2-thioneoxindole] derivatives with multi-functionalized groups via catalyst-free domino reaction of by domino Mannich/cyclization of 3-isothiocyanato oxindoles and bis(arylmethylidene)hydrazines. The domino reaction can proceed smoothly in an environmentally benign conditions and provides pure functionalized spiro[im

  已经开发了一种有效的协议，用于通过 3-异硫氰酸根合吲哚和双 (芳基亚甲基) 肼的多米诺曼尼希/环化的无催化剂多米诺反应合成具有多功能基团的螺[咪唑烷-2-硫酮吲哚] 衍生物。多米诺反应可以在环境友好的条件下顺利进行，并以中等至优异的产率提供具有优异非对映选择性的纯官能化螺[咪唑烷-2-硫酮-羟吲哚]衍生物。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles: Asymmetric [3+2] Cycloaddition of (3-Isothiocyanato)oxindoles with Azodicarboxylates
  作者：Yu Jiang、Cheng-Kui Pei、Dan Du、Xiao-Ge Li、Ya-Nan He、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301418

  日期：2013.12

  asymmetric [3+2] cycloaddition of (3-isothiocyanato)oxindoles with azodicarboxylates has been explored in the presence of (DHQD)2PHAL. It affords spirooxindoles having two heterocycles at their C3′-position in excellent yields, with high enantioselectivities, and under mild conditions within 5 min. Moreover, another spirooxindole derived from the reaction of (3-isothiocyanato)oxindole with two molecules

  已经在 (DHQD)2PHAL 存在下探索了（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与偶氮二羧酸酯的催化不对称 [3+2] 环加成反应。它以优异的收率、高对映选择性和温和条件在 5 分钟内提供在其 C3'-位置具有两个杂环的螺吲哚。此外，由（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与两分子偶氮二羧酸酯反应衍生的另一种螺羟吲哚也可以在标准条件下以同样高的对映选择性以极好的收率形成。