(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)butanoate | 1430234-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)butanoate
• 英文别名: Boc-perfluoro-tert-butyl-homoserine methyl ester；methyl (2S)-4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1430234-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₈F₉NO₅
• 分子量: 451.286
• InChiKey: LINFZVQRCNFCJH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)butanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-perfluoro-tert-butyl-homoserine
  参考文献：
  名称：

  全氟叔丁基-高丝氨酸作为灵敏的19F NMR报道分子，用于溶液中的肽-膜相互作用。

  摘要：

  氟（19 F）NMR是研究动态生物过程的宝贵工具。然而，增加氟化报告分子的敏感性是减少采集时间和获得瞬时生物相互作用的关键。在这里，我们评估了一种新型氨基酸l - O-（全氟叔丁基）-高丝氨酸（pFtBSer）的实用性，该氨基酸易于合成并掺入肽中，与目前使用的19 F生物分子NMR探针相比，灵敏度大大提高。。pFtBSer的掺入有效的抗微生物肽MSI-78的结果在一个尖锐19，可以在5μ的浓度可以容易地探测到的F NMR单峰米和更低。我们证明将pFtBSer并入MSI-78提供了一种敏感的工具，可通过19 F NMR化学位移和核弛豫变化研究结合。这些结果为将pFtBSer整合到NMR信号灵敏度至关重要的各种蛋白质中（例如细胞内研究）奠定了未来的潜力。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2501
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-高丝氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propan-2-yl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  全氟叔丁基高丝氨酸是一种螺旋促进、高度氟化、NMR 敏感的脂肪族氨基酸：通过 19F NMR 检测雌激素受体·辅激活蛋白-蛋白质相互作用

  摘要：

  高度氟化的氨基酸可以通过增强的疏水性来稳定蛋白质和蛋白质复合物，并通过19 F NMR 选择性检测和生物环境中天然19 F 信号的缺失，提供识别复杂溶液中特定分子事件的新方法。然而， 19 F NMR 在探测生物过程中的潜在应用受到大多数高度氟化氨基酸对扩展构象的强烈倾向以及 NMR 光谱相对适中的灵敏度的限制，这通常将测量限制在中微摩尔浓度。在此，我们证明全氟叔丁基高丝氨酸表现出与蛋氨酸相似的紧凑构象倾向，包括 α 螺旋和聚脯氨酸螺旋 (PPII)。全氟叔丁基高丝氨酸具有九个不与任何其他核偶联的等效氟，从而形成尖锐的单线态，可以在低微摩尔浓度下快速灵敏地检测到。全氟叔丁基高丝氨酸掺入到雌激素受体 (ER) 共激活肽的 α 螺旋 LXXLL 短线性基序内的亮氨酸残基位点上。ER 共激活剂 LXX L L基序的i + 3 位含有全氟叔丁基高丝氨酸的肽对雌二醇结合的雌激素受体的K d为 2.2

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.6b01020

文献信息

• [EN] PERFLUORO-TERT-BUTYL HYDROXYPROLINE<br/>[FR] PERFLUORO-TERT-BUTYLE HYDROXYPROLINE
  申请人：ZONDLO NEAL

  公开号：WO2014127052A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides novel analogues of alpha amino acids, comprising a perfluoro-tert-butyl group, and molecules comprising the novel analogues. Also provided are a wide range of applications of the novel analogues in therapeutics, theranostics and pharmaceuticals as well as in imaging applications. In particular, the use of the novel analogues in detecting or modifying a target molecule is provided.

  本发明提供了新型α氨基酸的类似物，包括全氟叔丁基基团，以及包含这些新型类似物的分子。还提供了这些新型类似物在治疗学、治疗诊断学、制药学以及成像应用中的广泛应用。特别提供了在检测或修改靶分子中使用这些新型类似物的方法。
• PERFLUORO-TERT-BUTYL HYDROXYPROLINE
  申请人：ZONDLO Neal

  公开号：US20160002159A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides novel analogues of alpha amino acids, comprising a perfluoro-tert-butyl group, and molecules comprising the novel analogues. Also provided are a wide range of applications of the novel analogues in therapeutics, theranostics and pharmaceuticals as well as in imaging applications. In particular, the use of the novel analogues in detecting or modifying a target molecule is provided.

  本发明提供了新型的α-氨基酸类似物，包括全氟叔丁基基团，以及包含这些新型类似物的分子。此外，本发明还提供了广泛的应用，包括在治疗、治疗诊断和制药以及成像应用中使用这些新型类似物。特别地，本发明提供了在检测或修改目标分子中使用这些新型类似物的用途。