2-(chloroethynyl)-1,3,5-trimethylbenzene | 70615-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloroethynyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-(2-Chloroethynyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 70615-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: RBXODVGKQGFKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-(chloroethynyl)-1,3,5-trimethylbenzene 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.67h， 以56%的产率得到5-mesityl-2-phenyl-2,3-dihydro-1,4-dioxene
  参考文献：
  名称：

  Au催化的分子间（3 + 2 + 1）和（5 + 2）环加成反应合成1,4-二恶烯和4,7-二氢氧杂环丁烷

  摘要：

  1,4-二恶英和4,7-二氢杂庚烷具有令人感兴趣的潜力，可以作为生物相关分子，农用化学品和材料掺入的基序。在这项研究中，金催化可实现两种有效的分子间（3 + 2 + 1）和（5 + 2）环加成反应，以合成1,4-二氧杂环戊烯和4,7-二氢氧杂环庚烷。

  DOI：

  10.1039/d0cc05059h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三级甲基苯乙炔 在 正丁基锂 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(chloroethynyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化直接合成 α-氯甲基酮亚胺。构建块的简洁方法

  摘要：

  α-氯甲基酮亚胺是通过使用等摩尔量的两种试剂，通过金催化芳香族和脂肪族 1-氯炔与芳香胺的氢胺化而获得的。该程序首次实现了高纯度、完全转化和原子经济的 α-氯甲基酮亚胺的制备和光谱表征。该方法的合成实用性已通过β-氯胺和吲哚的制备得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02877

文献信息

• Au-Catalyzed Stereoselective Ritter Reaction of Haloalkynes with Nitriles for (<i>Z</i> )-<i>β</i> -Halogenated Enamides
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901318

  日期：2019.10.31

  An efficient and stereoselective protocol has been developed for the synthesis (Z)‐β‐Halogenated enamide via gold catalyzed Ritter reaction. In the presence of 2 mol‐% BrettPhosAuCl and 2 mol‐% AgNTf2, a broad range of nitriles smoothly underwent Ritter reaction with aromatic, vinylic or aliphatic haloalkynes to give structurally diverse (Z)‐β‐Halogenated enamides in excellent to good yields.

  已经开发了一种通过金催化的Ritter反应合成（Z）-β-卤代酰胺的有效且立体选择性的方案。在存在2 mol％的BrettPhosAuCl和2 mol％的AgNTf 2的情况下，广泛的腈与芳族，乙烯基或脂肪族卤代炔烃顺利进行Ritter反应，从而以优异的产率获得结构多样的（Z）-β卤代酰胺。 。
• Au-Catalyzed Addition of Nucleophiles to Chloroalkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i> )-Alkenyl Chlorides
  作者：Congrong Liu、Yunbo Xue、Lianghui Ding、Haiyun Zhang、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801222

  日期：2018.12.13

  developed for the regio‐ and stereoselective synthesis of (Z)‐alkenyl chlorides via the gold‐catalyzed addition between chloroalkynes and protic nucleophiles. A broad range of protic nucleophiles smoothly react with aromatic, vinylic, or aliphatic chloroalkynes to afford various functionalized (Z)‐alkenyl chlorides with high to excellent yields and extremely high stereoselectivity.

  已经开发了一种协议，用于通过在氯炔烃和质子亲核试剂之间进行金催化的加成反应来合成（Z）-烯基氯化物的区域和立体选择性合成。各种各样的质子亲核试剂可与芳族，乙烯基或脂族氯炔烃平稳反应，从而以高到极好的收率和极高的立体选择性提供各种官能化的（Z）-烯基氯化物。
• Rapid and Modular Access to Vinyl Cyclopropanes Enabled by Air‐stable Palladium(I) Dimer Catalysis
  作者：Marvin Mendel、Lars Gnägi、Uladzislava Dabranskaya、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202211167

  日期：2023.2.6

  This report showcases the stereospecific and modular synthesis of vinyl cyclopropanes in less than 30 min at room temperature, employing air-stable dinuclear PdI catalysis.

  本报告展示了在室温下使用空气稳定的双核 Pd I催化在不到 30 分钟的时间内立体定向和模块化合成乙烯基环丙烷。
• Kunckell; Koritzky, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3261
  作者：Kunckell、Koritzky

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Route to Various 1-Chloro-1-alkynes
  作者：W. Verboom、H. Westmijze、L. J. De Noten、P. Vermeer、H. J. T. Bos

  DOI：10.1055/s-1979-28656

  日期：——