diethyl α-bromo-3,4-dimethoxybenzylmalonate | 114855-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-bromo-3,4-dimethoxybenzylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-bromo-2-(3,4-dimethoxybenzyl)malonate；diethyl 2-bromo-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 114855-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₆
• 分子量: 389.243
• InChiKey: PBIZIVVBGVSVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  418.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-bromo-3,4-dimethoxybenzylmalonate 在 三甲氧基硅烷 、 diethylzinc 、 C₃₀H₃₇NO₅ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性叔烷基卤化物的统一和不对称方法

  摘要：

  对映体富集的叔烷基卤化物普遍存在于生物活性分子中，可作为通用合成中间体来构建复杂结构。虽然常规获得这些基序通常取决于立体选择性碳-卤素或碳-碳键形成反应，但相比之下，使用卤代和前手性四取代碳的不对称方法在很大程度上难以捉摸。在这里，我们报告了一套具有脯氨醇或哌啶醇衍生的四齿配体的双核锌催化剂可以将大量容易获得的卤代丙二酸酯还原为α-卤代-β-羟基酯。这些多官能化的叔烷基氟化物、氯化物和溴化物被证明是氟化药物类似物和多卤化单萜的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12404
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,diethyl propanedioate,ethanolate 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 diethyl α-bromo-3,4-dimethoxybenzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Kyong, Dao Hung; Sladkov, V. I.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 9, p. 1732 - 1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Intermolecular Dearomative Cyclization of 2-Bromo-1,3-dicarbonyl Compounds and Alkynes: Synthesis of Spiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Miladili Keranmu、Wanfang Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02463

  日期：2018.9.21

  conditions. A 5.0 mmol scale dearomatization reaction proceeded smoothly with 95% yield even when the catalyst loading was reduced to 0.1 mol %, suggesting that this method was suitable for large-scale synthesis.

  可见光诱导的2-溴-1,3-二羰基化合物和炔烃的光催化分子间脱芳香环化反应，在温和的反应条件下，通过5-exo-dig自由基环化反应，以中等至良好的产率提供了生物学上重要的螺碳环结构。即使将催化剂的载量降低至0.1mol％，5.0mmol规模的脱芳香化反应也能以95％的收率顺利进行，表明该方法适用于大规模合成。
• KYONG, DAO XUNG;SLADKOV, V. I.;SUVOROV, N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 9, 1954-1961
  作者：KYONG, DAO XUNG、SLADKOV, V. I.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——