5,13-diamino<2.2>metacyclophane | 78699-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,13-diamino<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 5,13-Diamino-<2.2>metacyclophan；Tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene-6,13-diamine
• CAS: 78699-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: GUBAHWKNRFFKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-diamino<2.2>metacyclophane 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-N,2-N,7-N,7-N-四甲基芘-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,7-双(二甲基氨基)-芘和四氢芘的合成及其 CT 复合物的导电性

  摘要：

  报道了使用 [2.2] metacyclophane 的独特跨环反应合成标题新的 π 供体及其 CT 复合物与一些 π 受体的电导率。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.601
• 作为产物：
  描述：

  6,13-Diisocyanato-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene 在 盐酸 作用下， 生成 5,13-diamino<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  2,7-双(二甲基氨基)-芘和四氢芘的合成及其 CT 复合物的导电性

  摘要：

  报道了使用 [2.2] metacyclophane 的独特跨环反应合成标题新的 π 供体及其 CT 复合物与一些 π 受体的电导率。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.601

文献信息

• The Synthesis of 2,7-Bis(dimethylamino)pyrene and -tetrahydropyrene and the Electrical Conductivities of Their Complexes
  作者：Naomi Ueda、Bunji Natsume、Kazumi Yanagiuchi、Yoshiteru Sakata、Toshiaki Enoki、Gunzi Saito、Hiroo Inokuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.56.775

  日期：1983.3

  CT complexes of these donors with a series of TCNQ derivatives different in electron affinity were prepared, and their electrical conductivities on single crystals were measured. The highest conductivity (0.36 Ω−1 cm−1) was that of the tetrahydropyrene derivative-TCNQ complex. It was reconfirmed that the partial charge-transfer from a donor to an acceptor is very important for high conductivity.

  通过相应的 [2.2] 甲基环烷衍生物的独特跨环反应合成了含有芘或四氢芘环的新 π 供体。制备了这些供体与一系列电子亲和力不同的TCNQ衍生物的CT配合物，并测量了它们在单晶上的电导率。最高电导率 (0.36 Ω-1 cm-1) 是四氢芘衍生物-TCNQ 复合物的电导率。再次证实，从供体到受体的部分电荷转移对于高电导率非常重要。
• Synthesis of [2.2]metacyclophanes
  作者：Virgil Boekelheide、Rodger W. Griffin

  DOI：10.1021/jo01258a095

  日期：1969.6
• NATSUME BUNJI; NISHIKAWA NAOMI; KANEDA TAKAHIRO; SAKATA YOSHITERU; MISUMI+, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 601-604
  作者：NATSUME BUNJI、 NISHIKAWA NAOMI、 KANEDA TAKAHIRO、 SAKATA YOSHITERU、 MISUMI+

  DOI：——

  日期：——