trans-3,4-dicyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl | 83040-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: trans-3,4-dicyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl
• 英文别名: cis-3,4-dicyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl；trans-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-3,4-dicyanopyrrolidine；trans-2,2,5,5-tetramethyl-3,4-dicyanopyrrolidin-1-oxyl
• CAS: 83040-17-9；83040-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₃O
• 分子量: 192.241
• InChiKey: VQOKNRJUTCEDOG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dicyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-chiral bifunctionalised spin labels and their application to troponin C

  摘要：

  制备了一对具有吡咯烷氮氧化物部分的C2手性双官能团自旋标签的对映体，其构型通过X射线晶体衍射分析确定，并应用于肌钙蛋白C，其双二硫键的结合模式通过EPR光谱法得到证实。

  DOI：

  10.1039/b418016j
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-dicyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到trans-3,4-dicyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2-chiral bifunctionalised spin labels and their application to troponin C

  摘要：

  制备了一对具有吡咯烷氮氧化物部分的C2手性双官能团自旋标签的对映体，其构型通过X射线晶体衍射分析确定，并应用于肌钙蛋白C，其双二硫键的结合模式通过EPR光谱法得到证实。

  DOI：

  10.1039/b418016j

文献信息

• Designing Molecular Probes To Prolong Intracellular Retention: Application to Nitroxide Spin Probes
  作者：Eric A. Legenzov、Sukumaran Muralidharan、Lukas B. Woodcock、Gareth R. Eaton、Sandra S. Eaton、Gerald M. Rosen、Joseph P. Y. Kao

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00595

  日期：2016.12.21

  Targeted delivery of molecular probes into cells enables cellular imaging through optical and magnetic modalities. Probe molecules that are well retained by cells can accumulate to higher intracellular concentrations, and thus increase the signal-to-noise ratio of, and widen the temporal window for, imaging. Here we synthesize a paramagnetic spin probe bearing six ionic functional groups and show that

  分子探针靶向递送到细胞中使得能够通过光学和磁性方式进行细胞成像。被细胞很好保留的探针分子可以积累到更高的细胞内浓度，从而增加成像的信噪比并扩大成像的时间窗口。在这里，我们合成了带有六个离子官能团的顺磁自旋探针，表明它具有长的细胞内半衰期（> 12小时）和在活细胞中的出色生物稳定性。我们证明在探针分子上明智地掺入离子取代基会系统地增加细胞内保留时间，因此应有利于成像实验。
• New mono- and difunctionalized 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine- and Δ³-pyrroline-1-oxyl nitroxide spin labels
  作者：John F. W. Keana、Kálmán Hideg、G. Bruce Birrell、Olga H. Hankovszky、George Ferguson、Masood Parvez

  DOI：10.1139/v82-209

  日期：1982.6.15

  spin labels have been prepared. Nitroxide mesylate 5 and p-hydroxyacetophenone gave 6 which was selectively brominated with cupric bromide to give the alkylating agent 7. The more water soluble phenacyl bromide analogue 17 was prepared either via the route 8 → 11 → 17 or else via the route 15 → 16 → 11 → 17. Preliminary results indicate that toward aconitase, nitroxide alkylating agent 17 behaves similarly

  已经制备了几种新的氮氧化物自旋标签。硝基甲磺酸盐 5 和对羟基苯乙酮得到 6，其用溴化铜选择性溴化得到烷化剂 7。 水溶性更好的苯甲酰溴类似物 17 通过路线 8 → 11 → 17 或通过路线 15 → 16 制备→ 11 → 17. 初步结果表明，对于乌头酸酶，硝基氧烷化剂 17 的行为与苯甲酰溴相似。着眼于作为饱和转移 esr 自旋标记的应用，制备了几种新的双官能氮氧化物。HCN 与 11 共轭加成得到 18，其与对叠氮苯甲醛缩合得到光不稳定的 19。叠氮化物 20 可以类似地直接从 11 制备。醛 15 与对叠氮苯乙酮缩合得到叠氮化物 21。使该物质与血红蛋白反应。光解后，esr 光谱移动分量显着减少，表明在不止一个位点发生共价连接。共轭加成...
• Mathew, Abraham E.; Dodd, John R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 225 - 228
  作者：Mathew, Abraham E.、Dodd, John R.

  DOI：——

  日期：——