2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acetic acid | 1464-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (4-benzyloxy-indol-3-yl)-acetic acid；(4-Benzyloxy-indol-3-yl)-essigsaeure；1H-Indole-3-acetic acid, 4-(phenylmethoxy)-；2-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 1464-12-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: HPDBLFABLJQYMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C
• 沸点：
  533.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acetic acid 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 aluminum oxide 、 palladium/alumina 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 3-[2-(methylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚-3-乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638

文献信息

• Synthetic Analogues of Naturally Occurring Spider Toxins
  作者：Lajos Kovács、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750617

  日期：1992.10.2

  Naturally occurring spider toxins are potent inhibitors of glutamate receptors of the central nervous system and have the general structure (hetero)arylacylaminoacyl(I)polyamineaminoacyl(II) (the arrow indicates the direction of an amide linkage). In the present paper, the synthesis of the ten spider-toxin analogues 13, 18, 21, 28, 35, 37, 39, 41, 45, and 53 are reported (Schemes 1–12). These compounds

  天然产生的蜘蛛毒素是中枢神经系统谷氨酸受体的有效抑制剂，并具有一般结构（杂）芳基氨基酰胺基（Ⅰ）多胺氨基酰基（Ⅱ）（箭头表示酰胺键的方向）。在本文件中，十蜘蛛毒素的合成类似物13，18，21，28，35，37，39，41，45，和53被报告（方案1-12）。这些化合物的亚基不同，在某些情况下，这些部分的顺序也不同。
• General Synthesis of β-Alanine-Containing Spider Polyamine Toxins and Discovery of <i>Nephila</i> Polyamine Toxins 1 and 8 as Highly Potent Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Simon Lucas、Mette H. Poulsen、Niels G. Nørager、Anne F. Barslund、Tinna B. Bach、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm301255m

  日期：2012.11.26

  Certain spiders contain large pools of polyamine toxins, which are putative pharmacological fools awaiting further discovery. Here we present a general synthesis strategy for this class of-toxins and prepare five structurally varied polyamine toxins. Electrophysiological testing at three ionotropic glutamate receptor subtypes reveals that two of these, Nephila polyamine toxins 1 (NPTX-1) and 8 (NPTX-8), comprise intriguing pharmacological activities by having subnanomolar IC50 values at kainate receptors.
• The total synthesis of argiotoxins 636, 659 and 673
  作者：V.John Jasys、Paul R. Kelbaugh、Deane M. Nason、Douglas Phillips、Nicholas A. Saccomano、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82310-2

  日期：1988.1
• Characterization and synthesis of a new calcium antagonist from the venom of a fishing spider
  作者：Kevin D. McCormick、Kazumi Kobayashi、Stanley M. Goldin、N.Laxma Reddy、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81803-2

  日期：——

  A new calcium antagonist, CNS 2103, is isolated from the venom of a fishing spider, Dolomedes okefinokensis. The structure of this compound is derived from spectroscopic data, including tandem mass spectrometry. A flexible, convergent synthesis of CNS 2103 is described.
• Total synthesis of NPTX-5 and NPTX-6, Joro spider (Nephila clavata) toxins having a unique putreanine trimer and putreanine tetramer acylpolyamine chain
  作者：Hiroaki Saito、Etsuko Yuri、Masahiro Miyazawa、Yasuhiro Itagaki、Terumi Nakajima、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01379-3

  日期：1998.9

  The first total synthesis of NPTX-5 and NPTX-6, Joro spider (Nephila clavata) toxins having a 4-hydroxyindole nucleus and a unique putreanine trimer and tetramer acylpolyamine chain, respectively, has been achieved by the iterative use of a key azide compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.