(S)-2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1613111-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-5-methoxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；2-[(3S)-3-hydroxy-5-methoxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1613111-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GECZJTWVWMCZPN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 氰乙酸 在 C₁₄H₂₁N₃S 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 144.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins using l-proline derived bifunctional thiourea

  摘要：

  首次报道了使用源自L-脯氨酸的双功能硫脲进行不对称脱羧氰甲基化的结果，良好的产率和对映选择性。这一策略使得以对映选择性的方式构建多种3-氰甲基取代的3-羟基氧化吲哚成为可能。CPC-1生物碱的对映选择性合成已经在更少的步骤中完成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00271g

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Addition to Isatins to give 3-Hydroxy-2-oxindoles by C-H Activation
  作者：Tao Deng、Hongjun Wang、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201402852

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed asymmetric addition to isatins to give 3-hydroxy-2-oxindoles by C–H activation with a fluorous bis(oxazoline) as ligand is presented. The corresponding products were obtained in 35–66 % yields with enantioselectivities up to 92 %. The fluorous ligand can be easily recovered and reused at least three times without significant loss in its activity.

  铜催化不对称加成到靛红，通过 C-H 活化得到 3-羟基-2-羟吲哚，以氟代双（恶唑啉）作为配体。相应产品的产率为 35-66%，对映选择性高达 92%。含氟配体可轻松回收并重复使用至少 3 次，而不会显着降低其活性。