methyl 2-hydroxy-1-(9-hydroxyphenanthren-10-yl)-naphthyl-3-carboxylate | 1196665-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-1-(9-hydroxyphenanthren-10-yl)-naphthyl-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-4-(10-hydroxyphenanthren-9-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1196665-37-8
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: YIJZGQWFJODNFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 10-重氮基-9,10-二氢菲-9-酮 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到methyl 2-hydroxy-1-(9-hydroxyphenanthren-10-yl)-naphthyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化 CH 芳基化与重氮醌合成结构多样化的 BINOL 和 NOBIN

  摘要：

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1003-9

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>₁-Symmetric BINOLs Employing N-Heterocyclic Carbene-Copper Complexes
  作者：Alain Grandbois、Marie-Ève Mayer、Marion Bédard、Shawn K. Collins、Typhène Michel

  DOI：10.1002/chem.200901295

  日期：2009.9.28

  Fucntionalizing BINOL: Bis‐NHCCu complexes can be used for the oxidative coupling of 2‐naphthols. Product yields are highest when using electron‐deficient 2‐naphthols. Mixed couplings between electron‐rich and electron‐poor 2‐naphthols can be conducted to give good yields of the mixed products.

  Fucntionalizing BINOL：双- NHC 铜配合物可用于氧化的2-萘酚的耦合。使用缺电子的2-萘时，产品产量最高。富电子和贫电子2-萘之间可以进行混合偶合，以得到良好的混合产物收率。