3-(1H-indol-3-yl)-2-(mercapto(phenylamino)methylene)-3-oxopropanenitrile | 937209-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-2-(mercapto(phenylamino)methylene)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-anilino-2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-sulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 937209-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• 分子量: 319.387
• InChiKey: IRYRMUALCNLXOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-2-(mercapto(phenylamino)methylene)-3-oxopropanenitrile 、 1-chloro-1-[(4-methylphenyl)hydrazono]propanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(2Z)-2-[5-acetyl-3-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene]-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的吲哚衍生物作为潜在的消炎和镇痛药的合成和生物学评估。

  摘要：

  用3-苯基-5-氨基吡唑和2-氨基苯并咪唑的重氮盐处理3-氰基乙酰基吲哚1，得到相应的4和5。3-氰基乙酰基吲哚与苯基异硫氰酸酯反应，得到相应的硫代乙酰苯胺衍生物7。酰氯酰氯得到相应的1,3,4-噻二唑衍生物8a-f和9。而且，硫代乙酰胺与α-卤代酮反应，得到噻吩衍生物10a，b（替尼达普类似物）或噻唑烷丁-4-酮衍生物11。发现新合成的化合物具有潜在的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.024
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-2-(mercapto(phenylamino)methylene)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-取代的吲哚衍生物作为潜在的消炎和镇痛药的合成和生物学评估。

  摘要：

  用3-苯基-5-氨基吡唑和2-氨基苯并咪唑的重氮盐处理3-氰基乙酰基吲哚1，得到相应的4和5。3-氰基乙酰基吲哚与苯基异硫氰酸酯反应，得到相应的硫代乙酰苯胺衍生物7。酰氯酰氯得到相应的1,3,4-噻二唑衍生物8a-f和9。而且，硫代乙酰胺与α-卤代酮反应，得到噻吩衍生物10a，b（替尼达普类似物）或噻唑烷丁-4-酮衍生物11。发现新合成的化合物具有潜在的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.024