N-(L-alanyl-L-alanyl)-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoic acid | 110347-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(L-alanyl-L-alanyl)-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoic acid
• 英文别名: N-(L-alanyl-L-alanyl)-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octonic acid；(2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 110347-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₈
• 分子量: 363.368
• InChiKey: RXDYSNATLUCLOM-WOJXGVEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(L-alanyl-L-alanyl)-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  New 8-substituted derivatives of an anhydrooctonic acid, methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing these and intermediates

  摘要：

  新化合物的公式，其中Y是氢、卤素、氨基、酰胺基、酰氧基、叠氮基、巯基、硫代羧基的基团，AA是氨基酸或肽，W是OH或与AA相同；或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有这些化合物的药物制剂，这些化合物的用途，治疗方法和化学中间体。这些化合物作为酶抑制剂活性，并可用作抗菌剂或用于制备抗菌剂的中间体。

  公开号：

  EP0234178A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-丙氨酰-L-丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(L-alanyl-L-alanyl)-8-amino-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-D-glycero-D-talo-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）类似物的肽衍生物，作为作用于脂多糖生物合成的新型抗菌剂。

  摘要：

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00395a022

文献信息

• Design and synthesis of peptide derivatives of a 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) analog as novel antibacterial agents acting upon lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Alf Claesson、Anita M. Jansson、Brian G. Pring、Stephen M. Hammond、Bertil Ekstroem

  DOI：10.1021/jm00395a022

  日期：1987.12

  cytidylyltransferase, attempts were made to design derivatives that would act as antibacterials against Gram-negative bacteria by inhibiting lipopolysaccharide biosynthesis. Compound 3 and the derivatives 15 and 16 containing an additional amino acid were not lethal to bacteria. However, compounds 17-22, which contain a N-terminally linked dipeptide, exhibited good antibacterial activity in vitro on testing against

  基于以下认识，氨基酸3（8-氨基-2,6-脱水-3,8-二脱氧-D-甘油-D-talo-辛酸）是有效的3-脱氧-甘露聚糖-抑制剂试图通过设计八辛酸胞苷基转移酶来设计衍生物，该衍生物通过抑制脂多糖的生物合成来作为革兰氏阴性菌的抗菌剂。化合物3以及含有额外氨基酸的衍生物15和16对细菌没有致死性。但是，含有N末端连接的二肽的化合物17-22在体外测试对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的菌株时表现出良好的抗菌活性。它们对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌没有活性。
• New 8-substituted derivatives of an anhydrooctonic acid, methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing these and intermediates
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0234178A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Novel compounds of the formula wherein Y is hydrogen, halogen, amino, acylamino, acyloxy, azido, mercapto, thiocarboxy, the groups in which AA is an amino acid or peptide and W is OH or the same as AA; or physiologically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds, use of the compounds, and methods for treatment, and chemical intermediates. The compounds are active as enzyme inhibitors and useful as antibacterial agents or as intermediates for preparing antibacterial agents.

  新化合物的公式，其中Y是氢、卤素、氨基、酰胺基、酰氧基、叠氮基、巯基、硫代羧基的基团，AA是氨基酸或肽，W是OH或与AA相同；或其生理上可接受的盐，其制备方法，含有这些化合物的药物制剂，这些化合物的用途，治疗方法和化学中间体。这些化合物作为酶抑制剂活性，并可用作抗菌剂或用于制备抗菌剂的中间体。
• Synergistic effect of CMP/KDO synthase inhibitors with antimicrobial agents on inhibition of production and release of vero toxin by enterohaemorrhagic Escherichia coli O157:H7
  作者：Ken-ichiro Kondo、Hiroyasu Doi、Hayamitsu Adachi、Yoshio Nishimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.046

  日期：2004.1

  Synergistic effect of CMP/KDO synthase inhibitors in LPS biosynthesis of Gram-negative bacteria with kanamycin (KM) and fosfomycin (FOM) on the production and release of Vero toxins (VTs) by Escherichia coli O157 was evaluated in vitro. While CMP/KDO synthase inhibitors, KM and FOM showed no inhibitory effect on the production/release of VTs by themselves alone, both KM and FOM showed the remarkable inhibition of VT2 release through synergistic collaboration with CMP:KDO synthase inhibitor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.