N-(3-oxocyclohexyl)pivalamide | 1107665-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-oxocyclohexyl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(3-oxocyclohexyl)propanamide
• CAS: 1107665-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: XONBHAILWJOJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxocyclohexyl)pivalamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到N-[(1R,3R)-3-hydroxycyclohexyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  C-H 键作为官能团：通过对未活化的叔 C-H 键进行对映选择性羟基化同时生成多个立构中心

  摘要：

  对映选择性 C-H 氧化是一项长期的化学挑战，预计它将成为将容易获得的有机分子转化为珍贵的含氧结构单元的强大工具。在这里，我们描述了环己烷支架中叔 C-H 键与 H 2 O 2的催化对映选择性羟基化，H 2 O 2 是一种进化的锰催化剂，可提供与底物的结构互补，类似于酶活性位点中操作的锁和钥匙识别。理论计算揭示了对映选择性是通过互补的弱非共价相互作用网络将底物支架精确地安装到催化位点来控制的。立体保留 C( sp 3 )–H 羟基化可一步生成多个立体中心（最多 4 个），可通过传统方法正交操作，提供从单一前体到各种手性支架的快速访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10148
• 作为产物：
  描述：

  在 C₄₀H₆₈F₆MnN₄O₆S₂Si₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-(3-oxocyclohexyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  锰配合物催化过氧化氢对脂肪族CH键的氧化：通过扭转效应指导选择性

  摘要：

  取代的N-环己基酰胺经过锰配合物催化的H 2 O 2的脂族C–H键氧化。反应受扭转作用指导，导致顺式-1,4-，反式-1,3-和顺式-1,2-环己二酰胺的位点选择性氧化。相应的非对映异构体在相同条件下不反应。竞争性氧化4-取代N-环己基酰胺的顺-反混合物可导致顺式异构体的定量转化，从而可以分离和连续转化反式异构体转变成具有出色的位点选择性和良好的对映选择性的致密官能化的氧化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00929

文献信息

• Efficient Brønsted acid-catalyzed aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones under high-pressure conditions
  作者：Saleha Azad、Tomohiro Kobayashi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.082

  日期：2009.1

  A new strategy for the aza-Michael reaction of amides and ureas with α,β-unsaturated enones, which uses p-TsOH·H2O as an efficient and inexpensive catalyst under high-pressure conditions, has been developed.

  开发了一种新的策略，用于酰胺和脲与α，β-不饱和烯酮的aza-Michael反应，该方法在高压条件下使用p -TsOH·H 2 O作为一种高效且廉价的催化剂。