1-{(2S,3S)-3-[N2-(3-benzyloxycarbonylaminophenoxy)acetyl-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl}-N-t-butyl-L-prolinamide | 166382-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 1-{(2S,3S)-3-[N2-(3-benzyloxycarbonylaminophenoxy)acetyl-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl}-N-t-butyl-L-prolinamide
• 英文别名: 1-{(2S,3S)-3-[N2-(3-Benzyloxycarbonylaminophenoxy)acetyl-L--asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl}-N-t-butyl-L-prolinamide；benzyl N-[3-[2-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]phenyl]carbamate
• CAS: 166382-93-0
• 化学式: C₃₉H₄₈N₆O₉
• 分子量: 744.845
• InChiKey: WFKKKPJVODSWPP-MEROQGEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2S,3S)-3-[N2-(3-benzyloxycarbonylaminophenoxy)acetyl-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl}-N-t-butyl-L-prolinamide 生成 1-{(2S,3S)-3-[N2-(3-Aminophenoxy)acetyl-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl}-N-t-butyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV protease

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R.sup.1为氢，烷基，芳基甲基，-COR.sup.a，-COR.sup.b，-CSR.sup.a，-CSR.sup.b，-SO.sub.2R.sup.b，-CONHR.sup.b，-CSNHR.sup.b，-CONR.sup.b R.sup.b或-CSNR.sup.b R.sup.b；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.3为氢，烷基亚烷基，取代烷基，或R.sup.b；R.sup.4为可选择取代的烷基，环烷基，或芳基；R.sup.5为R.sup.b O--，R.sup.b R.sup.b N--，R.sup.b HN--，芳基氧羰氧基或芳基氧羰氨基，或R.sup.5为--(CH.sub.2).sub.p--D--(CH.sub.2).sub.r--，其中D为单键，羰基，氧，硫，-NH--，-(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)-或-NHCO--；p和r分别为0或1至5的整数；A为-(CH.sub.2).sub.m--B--(CH.sub.2).sub.n--，其中B为单键，羰基，氧，硫，-NH--，-(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)-或-NHCO--；m和n分别为0或1至5的整数；R.sup.a为烷氧基，芳基甲氧基，芳氧基或烷氧羰基；R.sup.b为可选择取代的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或芳基烯基；其药学上可接受的盐和酯以及其前药，具有抑制HIV蛋白酶活性的能力，因此可用于治疗和预防艾滋病。

  公开号：

  US05629406A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3S)-3-(L-asparaginylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-N-t-butyl-L-prolinamide hydrochloride 、 3-benzyloxycarbonylaminophenoxyacetic acid 以0.34 g of the title compound were obtained as a colorless powder, melting at 107°-117° C.的产率得到1-{(2S,3S)-3-[N2-(3-benzyloxycarbonylaminophenoxy)acetyl-L-asparaginyl]amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl}-N-t-butyl-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HIV protease

  摘要：

  化学式（I）的复合物：##STR1## 其中：R.sup.1是氢，烷基，芳基烷基，--COR.sup.a，--COR.sup.b，--CSR.sup.a，--CSR.sup.b，--SO.sub.2 R.sup.b，--CONHR.sup.b，--CSNHR.sup.b，--CONR.sup.b R.sup.b或--CSNR.sup.b R.sup.b; R.sup.2是氢或烷基; R.sup.3是氢，烷基，取代烷基或R.sup.b; R.sup.4是可选的取代烷基，环烷基或芳基; R.sup.5是R.sup.b O--，R.sup.b R.sup.b N--，R.sup.b HN--，芳基烷氧羰氧基或芳基烷氧羰氨基，或R.sup.5是--(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.r --，其中D是单键，羰基，氧，硫，--NH--，--(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)--或--NHCO--; p和r分别为0或1至5的整数; A是--(CH.sub.2).sub.m --B--(CH.sub.2).sub.n --，其中B是单键，羰基，氧，硫，--NH--，--(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)--或--NHCO--; m和n分别为0或1至5的整数; R.sup.a是烷氧基，芳基烷氧基，芳氧基或烷氧羰基; R.sup.b是可选的取代烷基，环烷基，杂环基，芳基或芳基烯基; 其药学上可接受的盐和酯以及其前药，具有抑制HIV蛋白酶活性的能力，因此可用于治疗和预防艾滋病。

  公开号：

  US05629406A1