hexadec-15-yne-1-al | 215236-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadec-15-yne-1-al
• 英文别名: hexadec-15-ynal；15-hexadecynal
• CAS: 215236-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FVNLYIAHOFOSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-15-yne-1-al 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 DL-脯氨酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-chlorohexadec-15-ynal
  参考文献：
  名称：

  来自溴暴露的溴脂肪醛以及髓过氧化物酶和嗜酸性粒细胞过氧化物酶修饰谷胱甘肽和蛋白质。

  摘要：

  α-氯脂肪醛 (α-ClFALD) 和 α-溴脂肪醛 (α-BrFALD) 在活化的中性粒细胞和嗜酸性粒细胞中产生。本研究研究了 α-BrFALD 和 α-ClFALD 与 GSH 和蛋白质半胱氨酰残基的硫醇反应的能力。初步研究表明，2-溴十六醛 (2-BrHDA) 和 2-氯十六醛 (2-ClHDA) 与 GSH 反应，产生相同的脂肪醛-GSH 加合物 (FALD-GSH)。在合成和细胞反应中，与 2-ClHDA 作为前体相比，使用 2-BrHDA 产生的 FALD-GSH 更加稳定。与未补充 NaBr 的中性粒细胞相比，补充 NaBr 的佛波醇肉豆蔻酸酯乙酸酯 (PMA) 激活的中性粒细胞形成更多的 α-BrFALD 和 FALD-GSH。原代人嗜酸性粒细胞优先产生次溴酸和 α-BrFALD，在 PMA 刺激后积累 FALD-GSH。与暴露于空气的小鼠相比，暴露于 Br2 气体的小鼠肺部

  DOI：

  10.1194/jlr.m083279
• 作为产物：
  描述：

  15-十六碳炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到hexadec-15-yne-1-al
  参考文献：
  名称：

  来自文氏曲霉的天然存在的远程官能化烷基甲基马来酸酐的简便合成和酶促分离：曲霉酸 AD

  摘要：

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分

  DOI：

  10.1055/s-2006-926326

文献信息

• Mercuric Triflate-TMU Catalyzed Hydration of Terminal Alkyne to give Methyl Ketone under Mild Conditions
  作者：Mugio Nishizawa、Mariusz Skwarczynski、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1246/cl.2002.12

  日期：2002.1

  Herein developed mercuric triflate-TMU catalyzed hydration of terminal alkyne is a mild procedure to give methyl ketone in excellent yield with high chemoselectivity. By using 0.05 eq of Hg(OTf)2·(TMU)2 and 3 eq of water, hydration takes place at a reasonable rate in acetonitrile.

  在此开发的三氟甲磺酸汞-TMU 催化的末端炔烃水合是一种温和的方法，可以以高产率和高化学选择性获得甲基酮。通过使用 0.05 eq Hg(OTf)2·(TMU)2 和 3 eq 水，在乙腈中以合理的速率发生水合。
• 2-Bromopalmitate Analogues as Activity-Based Probes To Explore Palmitoyl Acyltransferases
  作者：Baohui Zheng、Michael DeRan、Xinyan Li、Xuebin Liao、Masaki Fukata、Xu Wu

  DOI：10.1021/ja311416v

  日期：2013.5.15

  Reversible S-palmitoylation is an important post-translational modification that regulates the trafficking, localization, and activity of proteins. Cysteine-rich Asp-His-His-Cys (DHHC) domain-containing enzymes are evolutionarily conserved protein palmitoyl acyltransferases (PATs). The human genome encodes 23 DHHC-PATs that regulate diverse cellular functions. Although chemical probes and proteomic methods to detect palmitoylated protein substrates have been reported, no probes for direct detection of the activity of PATs are available. Here we report the synthesis and characterization of 2-bromohexadec-15-ynoic acid and 2-bromooctadec-17-ynoic acid, which are analogues of 2-bromopalmitate (2-BP), as activity-based probes for PATs as well as other palmitoylating and 2-BP-binding enzymes. These probes will serve as new chemical tools for activity-based protein profiling to explore PATs, to dissect the functions of PATs in cell signaling and diseases, and to facilitate the identification of their inhibitors.
• 2-Chlorofatty Aldehyde Elicits Endothelial Cell Activation
  作者：Jane McHowat、Shubha Shakya、David A. Ford

  DOI：10.3389/fphys.2020.00460

  日期：——

  Endothelial activation and dysfunction are hallmarks of inflammation. Neutrophil-vascular endothelium interactions have significant effects on vascular wall physiology and pathology. Myeloperoxidase (MPO)-derived products released from activated neutrophils can mediate the inflammatory response and contribute to endothelial dysfunction. 2-Chlorofatty aldehyde (2-ClFALD) is the direct oxidation product of MPO-derived hypochlorous acid (HOCl) targeting plasmalogen phospholipids. The role of 2-ClFALD in endothelial dysfunction is poorly understood and may be dependent on the vascular bed. This study compared the role of 2-ClFALD in eliciting endothelial dysfunction in human coronary artery endothelial cells (HCAEC), human lung microvascular endothelial cells (HLMVEC), and human kidney endothelial cells (HKEC). Profound increases in selectin surface expression as well as ICAM-1 and VCAM-1 surface expression were observed in HCAEC and HLMVEC. The surface expression of these adherence molecules resulted in robust adherence of neutrophils and platelets to 2-ClFALD treated endothelial cells. In contrast to HCAEC and HLMVEC, 2-ClFALD-treated HKEC had substantially reduced adherence molecule surface expression with no resulting increase in platelet adherence. 2-ClFALD-treated HKEC did have an increase in neutrophil adherence. All three endothelial cell lines treated with 2-ClFALD displayed a time-dependent loss of barrier function. Further studies revealed 2-ClHDyA localizes to ER and Golgi when using a synthetic alkyne analog of 2-ClFALD in HCAEC and HLMVEC. These findings indicate 2-ClFALDs promote endothelial cell dysfunction with disparate degrees of responsiveness depending on the vascular bed of origin.
• Macrocyclization of Fischer Carbene Complexes as an Approach to Cyclophanes
  作者：Huan Wang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja9826183

  日期：1998.10.1