2-((1R,2R,3R,5S)-2,3,5-三羟基-5-甲氧基羰基-环己基)-丙二酸二甲酯 | 1053640-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 2-((1R,2R,3R,5S)-2,3,5-三羟基-5-甲氧基羰基-环己基)-丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-[(1R,2R,3R,5S)-2,3,5-trihydroxy-5-methoxycarbonylcyclohexyl]propanedioate
• CAS: 1053640-37-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: ZLFCHTKWEJOMML-UHXVNSHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R,3R,5S)-2,3,5-三羟基-5-甲氧基羰基-环己基)-丙二酸二甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 dimethyl 2-[(2S,3S,4aR,6S,8S,8aR)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxin-8-yl]-2-hydroxypropanedioate
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(dicyanomethyl)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-((1R,2R,3R,5S)-2,3,5-三羟基-5-甲氧基羰基-环己基)-丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  抑制剂电离作为与3-Dehydroquinate合酶结合的决定因素。

  摘要：

  在DHQ合酶的碳环抑制剂中，膦酰基甲基和羧甲基一元酸与琥珀酰基，丙二酰基醚，丙二酰基和羟基丙二酰基二酸一起被磷酰基甲基，膦酰基乙基和膦酰基甲基取代。除一种碳环抑制剂外，所有化合物均通过2，3-丁烷双缩醛保护的3-脱氢奎尼酸的中间体合成。氨基膦酸酯（K（i）= 20 x 10（-）（6）M）是DHQ合酶的中等竞争性抑制剂，而氨基甲酸酯则是线性混合型抑制剂（K（i）= 3 x 10（-）（6） ）M，K（i）'= 20 x 10（-）（6）M）。氨基甲酸酯（K（i）= 5 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯醚（K（i）= 7 x 10（-）（6）M），氨基甲酸酯（K（i）= 0.7 x 10（ -）（6）M）和氨基甲酸丙二酸酯（K（i）= 0.3 x 10（-）（6）M）均为竞争性抑制剂。氨基甲酸酯是唯一未被DHQ合酶氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960709h