(+/-)-Diethyl 63-methyl-1,2-(methaniminomethano)-33,50-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate | 267663-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Diethyl 63-methyl-1,2-(methaniminomethano)-33,50-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate
• CAS: 267663-62-7
• 化学式: C₇₀H₁₇NO₄
• 分子量: 935.909
• InChiKey: UPTQQUCQZXTZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.93
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Diethyl 63-methyl-1,2-(methaniminomethano)-33,50-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到N-Methylfulleropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Methylfulleropyrrolidine 、 丙二酸二乙酯 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到(+/-)-Diethyl 63-methyl-1,2-(methaniminomethano)-33,50-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6

文献信息

• The chemical retro-Bingel reaction: selective removal of bis(alkoxycarbonyl)methano addends from C60 and C70 with amalgamated magnesium
  作者：Nicolle N. P. Moonen、Carlo Thilgen、François Diederich、Luis Echegoyen

  DOI：10.1039/a909704j

  日期：——

  Bis(alkoxycarbonyl)methano addends are removed from C60 and C70 derivatives by reaction with amalgamated magnesium in dry THF; this facile and selective retro-Bingel reaction, which leaves pyrrolidine rings fused to C60 intact, opens up the possibility of using bis(alkoxycarbonyl)methano addends as protecting and reversible directing groups in the regioselective multiple functionalization of fullerenes.

  通过在无水 THF 中与汞齐化的镁反应，从 C60 和 C70 衍生物中除去双（烷氧基羰基）甲烷加成物；这种简便且选择性的逆宾格尔反应，使吡咯烷环与 C60 保持完整融合，开辟了在富勒烯的区域选择性多官能化中使用双（烷氧基羰基）甲烷加合物作为保护和可逆导向基团的可能性。
• 1H NMR Spectroscopic Studies of the Conformational Isomers of Pyrrolidinofullerenes
  作者：Olena Lukoyanova、Alex Kitaygorodskiy、Claudia M. Cardona、Luis Echegoyen

  DOI：10.1002/chem.200700591

  日期：2007.10.5

  synthesized. Three regioisomers, the e', the trans-2, and the trans-3, were isolated and characterized. In-depth NMR studies of these methano-pyrrolidinofullerenes showed that the nitrogen inversion on the pyrrolidine moiety is not a fast event in the 1H NMR time scale as previously regarded. Solvent effects, variable temperature experiments, and protonation of the pyrrolidine nitrogen are addressed.

  合成了含有吡咯烷和丙二酸亚甲基的C60的混合双加合物衍生物。分离并表征了三种区域异构体，e'，trans-2和trans-3。对这些甲烷-吡咯烷基富勒烯的深入NMR研究表明，吡咯烷部分的氮转化在1H NMR时间范围内并不是一个快速事件，正如先前所认为的那样。解决了溶剂效应，可变温度实验和吡咯烷氮的质子化。