(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,3-dimethylbutan-2-yl)dihydroborate | 1456710-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,3-dimethylbutan-2-yl)dihydroborate
• CAS: 1456710-59-0
• 化学式: C₁₁H₂₃BN₂
• 分子量: 194.128
• InChiKey: IBYBWYCNQRXVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,3-dimethylbutan-2-yl)dihydroborate 、 2-巯基苯并噻唑 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(benzo[d]thiazol-2-ylthio)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,3-dimethylbutan-2-yl)hydroborate
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Behavior of N-Heterocyclic Carbene Boranes: Boron–Carbene Bonds in B,B-Disubstituted N,N-Dimethylimidazol-2-ylidene Boranes Have Substantial Rotation Barriers

  摘要：

  Dynamic NMR spectroscopy has been used to measure rotation barriers hi five B,B-disubstituted 1,3-dimethylimidaol-2-ylidene boranes. The barriers are attributed to the sp(2)-sp(3) bond between C(1) of the N-heterocyclic carbene ring and the boron atom: Bonds to boron atoms bearing a thexyl (1,1,2-trimethylpropyl) group Show especially high barriers, ranging from 75-86 kJ mol(-1). 2-Isopropyl-1,3,5-trimethylbenzene is used as a comparable to help understand the nature and magnitude of the barriers.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00324
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,3-dimethylbutan-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  分子碘引发烯烃与 N-杂环卡宾硼烷的硼氢化反应

  摘要：

  通过添加 5-10% 的二碘，可以通过各种 N-杂环卡宾硼烷对不同结构类型的烯烃进行硼氢化。例如，1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷 (diMe-Imd-BH3) 与 10% I2 反应，然后加入 2,3-二甲基-2-丁烯，得到相应的二甲基 NHC-硼烷 (diMe-Imd -BH2thexyl)，产率为 75%。这种和相关的单硼氢化物对色谱和储存稳定。描述了新反应的范围，并通过 (11)B NMR 实验探讨了机理。

  DOI：

  10.1021/ja407678e

文献信息

• B( <scp> C ₆ F ₅ </scp> ) <scp> ₃ ‐Catalyzed </scp> Hydroboration of Alkenes with <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Boranes <i>via</i> B—H Bond Activation
  作者：Qiaotian Wang、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000489

  日期：2021.4

  Significantly, excellent regioselectivities were obtained in some cases. Mechanistic studies indicate that the B—H bond cleavage is likely involved in the rate‐determining step. In addition, an electrophilic addition of NHC‐borenium cation to alkenes and the subsequent formation of carbocation are also postulated. The current work provides a promising method for the activation of stable borane adducts

  在这项工作中，开发了一种新的活化N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）的方式，该方式是通过以沮丧的Lewis对方式通过路易斯酸B（C 6 F 5）3氢化物提取生成高反应性的两性离子物质。B（C 6 F 5）3的合适底物包括苯乙烯，β-甲基苯乙烯，苯乙烯和烷基烯烃等多种烯烃。催化硼氢化以高至高收率提供所需的产品。显着地，在某些情况下获得了优异的区域选择性。机理研究表明，在确定速率的步骤中可能涉及到B键的断裂。此外，还假定将NHC-硼阳离子亲电加成到烯烃中，并随后形成碳正离子。目前的工作为稳定硼烷加合物的活化提供了一种有前途的方法，这可能在将来引起一些有趣的转变。