phenylalanine prenyl ester | 187154-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylalanine prenyl ester
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 187154-92-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CSWYIQIEUUZHFG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylalanine prenyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium triphenylphosphinotrisulfonate O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-丙基磷酸酐 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯促进水溶液中烯丙氧羰基保护基的选择性去除合成肽

  摘要：

  可以容易地根据逐步策略在溶液中合成肽，而无需任何纯化。由水溶性钯催化剂催化的烯丙氧羰基保护基的选择性去除构成了肽链延长的关键步骤。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00535-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid 3-methyl-but-2-enyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到phenylalanine prenyl ester
  参考文献：
  名称：

  TMS Triflate-Catalyzed Cleavage of Prenyl (3-Methylbut-2-enyl) Ester

  摘要：

  [GRAPHICS]Prenyl (3-methylbut-2-enyl) ester is catalytically cleaved by TMS triflate affording carboxylic acid and isoprene in high yield under mild conditions with high chemoselectivity without causing epimerization of the neighboring chiral center.

  DOI：

  10.1021/ol0259692