(4R)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one | 1233532-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (R)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 1233532-30-3
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 525.646
• InChiKey: KNQLZIHXLKDUOV-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on 、 1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one 、 (4S)-4-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-2-tert-butyl-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮向1,1-双（苯磺酰基）乙烯的对映选择性有机催化加成：便捷的不对称合成季α-氨基酸

  摘要：

  报道了一种基于有机催化合成季α-烷基-α-氨基酸的新型，简便且高度对映选择性的方法。简单的手性碱或硫脲可有效催化将恶唑酮添加到1,1-双（苯磺酰基）乙烯中。该反应提供具有完全C4区域选择性并且具有优异的产率和对映选择性的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法是对先前报道的季铵α-氨基酸的对映选择性方法的补充，可以合成α-苯基-α-烷基-α-氨基酸和α-叔丁基-α-烷基-α-氨基酸。在操作简便，环境友好的条件以及适用于大规模反应方面，它具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/chem.200903025

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Michael addition of azlactones to cis-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethene. A simple entry to quaternary α-amino acids
  作者：Natalia Bravo、Andrea-Nekane R. Alba、Guillem Valero、Xavier Companyó、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c0nj00321b

  日期：——

  Azlactones react with 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethene under catalysis by simple chiral thioureas, affording α,α-disubstituted α-amino acid derivatives in good yields and in moderate to good enantioselectivities.

  在简单的手性硫脲催化下，偶氮内酯与 1,2-双（苯磺酰基）乙烯发生反应，生成δ,δ,δ-二取代的δ-氨基酸衍生物，产率高，对映选择性中等至良好。