(1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-indanol | 154968-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-indanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-indanol；(1R,2S)-1-hydroxy-2-N-catbomethoxyindane
• CAS: 154968-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UGKXKKUKGHLTOA-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-indanol 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-N-磺酰基-2-氨基-1-茚满醇的钛配合物催化对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自（1R，2S）-N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）-2-氨基-1-茚满醇的钛络合物催化2-溴丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应，对映选择性为96.5：3.5。2-氨基-1-茚满醇（6）的新的有效合成有助于这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61343-6
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-L-phenylalanine 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  作为手性池的氨基酸：从 (S)- 和 (R)-苯丙氨酸合成 (S)- 和 (R)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满

  摘要：

  摘要描述了分别由 (R)- 和 (S)-苯丙氨酸对映选择性合成 (R)- 和 (S)-2-N-carbomethoxy-5-aminoindanes。使用 N-碳甲氧基苯丙氨酸的 Friedel-Crafts 反应生成手性 2-N-碳甲氧基-1-茚满酮，其被非对映选择性还原为 1-羟基-2-N-碳甲氧基茚满。羟基保护后，区域选择性硝化得到 6-硝基茚满中间体，加氢后得到 (R)-或 (S)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满。

  DOI：

  10.1080/00397910701226905