N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-trimethylsilylethynyl-3,4-dicarboximide | 1158964-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-trimethylsilylethynyl-3,4-dicarboximide
• 英文别名: N-(2,5-di(tert-butyl)phenoxy)perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-trimethylsilylethynyl-3,4-dicarboximide；1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide
• CAS: 1158964-44-3
• 化学式: C₆₁H₆₃NO₄Si
• 分子量: 902.261
• InChiKey: FFEOQTTUSFCTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.54
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-trimethylsilylethynyl-3,4-dicarboximide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水中使用苝单酰亚胺染料敏化 TiO2 生产太阳能发电和燃料†

  摘要：

  TiO 2和其他金属氧化物的染料敏化是一种既定策略，可将太阳光收集与有效电荷分离相结合，以在染料敏化太阳能电池 (DSC) 中发电或在染料敏化半导体光催化 (DSP) 中产生燃料。苝单酰亚胺 (PMI) 染料已成为有前途的有机染料，但它们以前没有用于与水溶液中的 TiO 2的功能组件。在这里，报道了五种带有羧酸、膦酸、乙酰丙酮、羟基喹啉或吡啶二羧酸锚定基团的新型 PMI 染料，用于附着在 TiO 2上。我们确定了具有 PMI 敏化 TiO 2的功能性 DSC 和 DSP 系统在水溶液中，这允许并排比较两个系统之间的性能。结构-活性关系使我们能够建议锚定条件系统关联，以适应不同 pH 值下的特定锚定基团，以及 DSC 和 DSP 方案中的不同电子介质（氧化还原对或牺牲电子供体）和催化剂。用羟基喹啉改性的 PMI 染料敏化的 DSC在模拟太阳光照射期间在电解质水溶液中达到最高的短路电流密度 (

  DOI：

  10.1039/c8sc05693e
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-[2-(bromide)ethynyl]-N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-perylenedicarboximide 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-(2,5-di-tert-butylphenyl)-perylene-1,6-bis(4-tert-butylphenoxy)-9-trimethylsilylethynyl-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  耦合的增敏剂-催化剂染料：ylene-多金属氧酸盐共轭物中的电子转移反应

  摘要：

  单电子电容器的超快放电：用共价连接的per单酰亚胺发色团官能化的多金属氧酸盐显然会发生多种分子内电子转移反应，但这些反应仅限于单电子事件。（et =电子转移，cr =电荷重组，csr =电荷转移反应，PER = per，POM =多金属氧酸盐）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801880

文献信息

• Excited-State Photodynamics of Perylene−Porphyrin Dyads. 5. Tuning Light-Harvesting Characteristics via Perylene Substituents, Connection Motif, and Three-Dimensional Architecture
  作者：Christine Kirmaier、Hee-eun Song、Eunkyung Yang、Jennifer K. Schwartz、Eve Hindin、James R. Diers、Robert S. Loewe、Kin-ya Tomizaki、Fabien Chevalier、Lavoisier Ramos、Robert R. Birge、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian、Dewey Holten

  DOI：10.1021/jp910705q

  日期：2010.11.18

  position exhibits ultrafast and quantitative energy transfer in toluene; the same dyad in benzonitrile exhibits ultrafast (<0.5 ps) perylene-to-porphyrin energy transfer, rapid (∼5 ps) porphyrin-to-perylene electron transfer, and fast (∼25 ps) charge recombination to the ground state. Collectively, this study has identified suitable perylene−porphyrin constructs for use in light-harvesting applications

  检查了7个per-卟啉二元组，目的是鉴定最适合光收集系统组件的二元组。理想的二单元组应该表现出对绿色中per的强吸收能力，经历快速有效的从per到卟啉的激发态能量转移，并避免在感兴趣的介质中by被卟啉激发态的电子转移猝灭。四个二元化合物在锌卟啉上的内-芳基的对位具有不同的per 。然后将在该组中鉴定出的最合适的per并入卟啉锌的m-或o-位，得到另外两个二元组。o的类似物制备了取代的结构，其中用游离碱卟啉代替了卟啉锌。每个二元组中的per是单酰亚胺衍生物。per的连接方式不同（通过位于N-酰亚胺处的二苯基乙炔接头或位于C9位置的乙炔基苯基接头）和4-叔丁基苯氧基的数目（0-3）（增加溶解度并稍有变化）电化学势）。在p -连接的二单元组，所述monophenoxy苝与Ñ-酰亚胺二苯基乙炔接头在提供从激发的per到卟啉锌的快速且基本上定量的能量转移方面具有优异的性能，同时在甲苯和苄腈中的电子转
• Hole-Transfer Dyads and Triads Based on Perylene Monoimide, Quaterthiophene, and Extended Tetrathiafulvalene
  作者：Julien Boixel、Errol Blart、Yann Pellegrin、Fabrice Odobel、Nicola Perin、Claudio Chiorboli、Sandro Fracasso、Marcella Ravaglia、Franco Scandola

  DOI：10.1002/chem.201000640

  日期：——

  D2 and T2) that bridge the molecular components. The dyads and triads have been characterized by electrochemical, photophysical, and computational methods. Both the experimental and the computational (DFT) results indicate that in the unsaturated systems strong intercomponent interactions lead to substantial perturbation of the properties of the subunits. In particular, in T1, delocalization is particularly

  基于per单酰亚胺（PMI），四噻吩（QT）和9,10-双（1,3-二硫代-2-亚基）-9,10-二氢蒽（扩展的四硫富瓦烯，exTTF）分子的两个家族的三联体和三联体系统组件已被设计和合成。二元组（D1和D2）属于PMI-QT类型，三元组（T1和T2）属于PMI-QT-exTTF类型。这两个族在连接基团的饱和或不饱和性质上有所不同（D1和T1中的亚乙炔基，D2和T2中的亚乙基）桥接分子成分。二元组和三元组已经通过电化学，光物理和计算方法来表征。实验结果和计算结果（DFT）均表明，在不饱和系统中，强烈的组分间相互作用导致亚基性质的显着扰动。特别是在T1中在QT和exTTF单元之间，离域特别有效，最好将其视为单个电子子系统。对于二元系统，PMI单元激发后观察到的光物理取决于溶剂。在中等极性的溶剂（二氯甲烷，乙醚）中，快速电荷分离，然后重组为基态。在甲苯中，缓慢转化为电荷分离态，然后进行系统间交