(diphenylphosphoryl)methyl 3-methylbut-2-enoate | 1042165-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylphosphoryl)methyl 3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1042165-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₉O₃P
• 分子量: 314.321
• InChiKey: RMPHYIOOFHKYEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylphosphoryl)methyl 3-methylbut-2-enoate 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4-methyl-6-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Anders–Gaßner variant on the Wittig reaction: new methodology for the synthesis of 3,3-dimethylacroyl enol esters

  摘要：

  A one pot synthesis of the 3,3-dimethylacroyl enol ester function found in the vibsane type diterpenes has been developed based on the Anders-Gassner variant of the Wittig reaction (AGW reaction). This method uses easily accessible acyloxyalkylidene phosphoranes and a variety of aldehydes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.068
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 (二苯基磷酰基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到(diphenylphosphoryl)methyl 3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Anders–Gaßner variant on the Wittig reaction: new methodology for the synthesis of 3,3-dimethylacroyl enol esters

  摘要：

  A one pot synthesis of the 3,3-dimethylacroyl enol ester function found in the vibsane type diterpenes has been developed based on the Anders-Gassner variant of the Wittig reaction (AGW reaction). This method uses easily accessible acyloxyalkylidene phosphoranes and a variety of aldehydes. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.068