1-ethoxy-1-(3-nitro-2-pyridyl)ethene | 899438-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1-(3-nitro-2-pyridyl)ethene
• 英文别名: 2-(1-ethoxyvinyl)-3-nitropyridine；2-(1-ethoxyethenyl)-3-nitropyridine
• CAS: 899438-54-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: OPTUOYCDPAFUOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(3-nitro-2-pyridyl)ethene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.0 g的产率得到1-(3-nitropyridin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  最有效的口服活性CCK-A激动剂3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂的优化。

  摘要：

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm970265x
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基乙烯基)三甲基锡 、 trifluoromethanesulfonic acid 3-nitropyridin-2-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.41 g的产率得到1-ethoxy-1-(3-nitro-2-pyridyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  最有效的口服活性CCK-A激动剂3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂的优化。

  摘要：

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm970265x

文献信息

• AROMATIC SULFONE COMPOUND AS ALDOSTERONE RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1844768A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I): [wherein, A represents a group of the following formula (A-1): etc., R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom etc., Z represents CR3 etc., W represents CR4 etc., Q represents CR5 etc., R3, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom etc., Y represents an oxygen atom or sulfur atom, X represents an oxygen atom etc. and B represents an optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group], the prodrug thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof for preventing or treating various diseases such as hypertesion, cerebral stroke, cardiac failure, etc.

  本发明提供了以下式（I）所表示的化合物： [其中，A表示以下式（A-1）的基团： 等等，R1和R2分别独立表示氢原子等，Z表示CR3等，W表示CR4等，Q表示CR5等，R3、R4和R5分别独立表示氢原子等，Y表示氧原子或硫原子，X表示氧原子等，B表示可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环基]，其前药或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗高血压、脑卒中、心力衰竭等各种疾病。
• Palladium-catalyzed synthesis of 3-alkoxysubstituted indoles
  作者：Ronald W. Clawson、Robert E. Deavers、Novruz G. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.101

  日期：2006.11

  Indoles having an electron-donating alkoxy-group in the 3-position were prepared from 1-(2-nitrophenyl)-l-alkoxyalkene derivatives via a palladium-catalyzed reductive N-heteroarmulation using carbon monoxide as the ultimate reducing agent. The required starting materials were prepared by a Stille coupling of 2-balonitroarenes with tributyl(1-ethoxyethenyl)stannane or tributyl(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)stannane. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.