2-ethylnaphtho[1,2-b]furan | 375397-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-ethylnaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 2-Ethylbenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 375397-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ONQMVCYANMDFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalen-1-yloxybutanal 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到2-ethylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  萘氧基链烷醛合成区域异构的萘呋喃

  摘要：

  已经描述了在温和的条件下在琥珀色15树脂上通过酸催化相应的2-萘氧基烷醛的环化反应合成区域异构的2-烷基萘[2,1-b]-和2-烷基萘[1,2-b]呋喃的新途径。 。通过钯催化还原2-萘氧基链烷酰氯获得2-萘氧基链烷醛。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0465-6

文献信息

• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。