α-(benzyloxycarbonyl)-α-(tert-butoxycarbonylamino)>glycine | 103711-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(benzyloxycarbonyl)-α-(tert-butoxycarbonylamino)>glycine
• 英文别名: α-(tert-butyloxycarbonylamino)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycine；α-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycine；2-(N-Benzyloxycarbonylamino)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethanoic acid；2-Boc-amino-2-Z-aminoethanoic acid；2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 103711-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: LZKLCCQMIRWDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(benzyloxycarbonyl)-α-(tert-butoxycarbonylamino)>glycine 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Amino-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid methyl ester; compound with formic acid
  参考文献：
  名称：

  Differentially protected .alpha.-aminoglycine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a035
• 作为产物：
  描述：

  α-(tert-butyloxycarbonylamino)-N^α-(benzyloxycarbonyl)glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到α-(benzyloxycarbonyl)-α-(tert-butoxycarbonylamino)>glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Differently Protected α-Aminoglycines and Their Peptide Derivatives

  摘要：

  受相容保护的α-氨基甘氨酸及其含有该成分的二肽和三肽，是经由相应的α-羟基甘氨酸制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25592

文献信息

• Development of 1,4-benzodiazepine cholecystokinin type B antagonists
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Victor M. Garsky、Kevin F. Gilbert、James L. Leighton、Kenneth L. Carson

  DOI：10.1021/jm00078a018

  日期：1993.12

  4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Derived by reasoned modification of the CCK-A selective 3-carboxamido-1,4-benzodiazepine, MK-329, this paper chronicles the development of potent, orally effective compounds in which selectivity for the CCK-B receptor subtype was achieved. The principal lead structure that emerged from these studied is

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。
• The synthesis and conformational aspects of a novel dioxopiperazine—a possible β-turn constraint
  作者：John S. Davies、Malgosia Stelmach-Diddams、Regis Fromentin、Alun Howells、Ron Cotton

  DOI：10.1039/a904943f

  日期：——

  A synthetic route to a novel α,α-diamino β-keto ethoxycarbonyl-containing dioxopiperazine, capable of mimicking a β-turn, is reported. The cis configuration of the dioxopiperazine has been rationalised by NMR spectroscopy, while computational energy calculations have been used to explain the reluctance to cyclise of N-terminal partially protected dipeptides containing α,α-amino groups.

  报道了一种新型α,α-二氨基β-酮乙氧羰基-含二氧哌嗪的合成路线，该化合物能够模拟β-转角结构。通过核磁共振光谱法对二氧哌嗪的顺式构型进行了合理化解释，同时利用计算能量分析说明了含有α,α-氨基的N-端部分保护二肽不易环化的原因。
• Bock Mark G., DiPardo Robert M., Evans Ben E., Rittle Kenneth E., Whitter+, J. Med. Chem, 36 (1993) N 26, S 4276- 4292
  作者：Bock Mark G., DiPardo Robert M., Evans Ben E., Rittle Kenneth E., Whitter+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BENZODIAZEPINE BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] BENZODIAZEPINES ANTAGONISTES DE BRADYKININE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002099388A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  Compounds disclosed here or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are bradykinin B1 antagonist compounds useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.