ethyl 2,2-diazido-3-oxobutanoate | 110694-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-diazido-3-oxobutanoate
• CAS: 110694-84-3
• 化学式: C₆H₈N₆O₃
• 分子量: 212.168
• InChiKey: MBABOIDYNUOLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-diazido-3-oxobutanoate 在 15 mol% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以64%的产率得到diethyl 2,5-dimethylpyrazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双叠氮化物的氢解

  摘要：

  描述了包含双叠氮基双官能团的化合物的完全氢解。在钯/炭上使用氢气，可以还原二叠氮化物，并获得伯胺。例如，氨基丙二酸酯和甘氨酸以直接的方式产生。还提出了一种通过在乙酸酐存在下进行氢化而直接以良好至优异的产率直接获得衍生自2-氨基-1,3-二酮的乙酰化胺的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.066
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2,2-diazido-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基衍生的二叠氮化物：合成规程

  摘要：

  双叠氮化物是一类稀有的化合物，其中仅有限数量的方法可用于合成。我们介绍了1，3-二羰基化合物（以丙二酸酯，3-氧代酸酯和1,3-二酮为例）与分子碘和叠氮化钠在DMSO水溶液中的反应，提供了通向双叠氮化物的一般途径。合成了范围广泛的具有各种结构基序的双金属叠氮化物，包括空间上需要的取代基和普通官能团，结果表明，即使在存在其他1,3-二羰基的情况下，也可以选择性地实现1,3-二羰基的重氮化。 2位上的取代基。另外，研究了几种重氮化物的热稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02328

文献信息

• Pathways in the Degradation of Geminal Diazides
  作者：Kristina Holzschneider、Andreas P. Häring、Alexander Haack、Daniel J. Corey、Thorsten Benter、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01019

  日期：2017.8.4

  acetates are converted into tetrazoles through the treatment with bases. The reaction of dichloro ketones with azide anions provides acyl azides, through in situ formation of diazido ketones. We present experimental and theoretical evidence that both fragmentations may involve the generation of acyl cyanide intermediates. The controlled degradation of terminal alkynes into amides (by loss of one carbon)

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。
• Synthesis of the 1,3,4-Oxadiazole Core through Thermolysis of Geminal Diazides
  作者：Hellmuth Erhardt、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601119

  日期：2016.12

  The thermolysis of geminal diazides derived from acylacetate compounds is an efficient tool for the rapid construction of the 1,3,4-oxadiazole core. While a broad range of ethyl esters undergoes smooth transformation to the desired heterocycles that contain the ester moiety in moderate to high yields, the analogous tert-butyl esters give rise to the oxadiazoles with acyl groups, presumably through

  来自酰基乙酸酯化合物的孪生二叠氮化物的热解是快速构建 1,3,4-恶二唑核的有效工具。虽然范围广泛的乙酯以中等至高产率顺利转化为含有酯部分的所需杂环，但类似的叔丁酯产生具有酰基的恶二唑，可能是通过脱羧途径，然后是新的酰基转移。
• Synthesis of geminal bis- and tristriazoles: exploration of unconventional azide chemistry
  作者：Hellmuth Erhardt、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c5cc08163g

  日期：——

  A range of geminal bis- and tristriazoles are presented.

  一系列的双咪唑和三咪唑的宝石化合物被展示。
• Ogilvie, William; Rank, Werner, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 166 - 169
  作者：Ogilvie, William、Rank, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Forster; Newman, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1367
  作者：Forster、Newman

  DOI：——

  日期：——