(2R,4R)-4-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane | 137769-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,4R)-4-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane
• CAS: 137769-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 275.186
• InChiKey: HEVQZRKWBYBMKU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 molecular sieve 、 amberlyst-15 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.92h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,3aS,6S,6aR)-6-((R)-5-ethyl-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylmethyl)-4-isopropylidene-3a-methyl-3-oxo-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,4R)-4-(2-bromoallyl)-2-(tert-butyl)-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the eremantholides. 2. A novel application of the Ramberg-Baecklund rearrangement to a highly stereoselective synthesis of (+)-eremantholide A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00025a049