1,3-dimethyl-5-{[2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione | 1031033-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-{[2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-[(2-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1031033-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: OYIMTJLBGZFRNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-{[2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 6C₃₂H₂₄N₆*12C₆H₁₆N₂*12Pd⁽²⁺⁾*21NO₃^(1-)*57H₂O 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-dimethyl-4,12b-dihydro-1H,7H-chromeno[4',3'-4,5]pyrano[2,3-d]pyrimidine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  离散的自组装Pd12三角形Orthobicupola笼及其在分子内环加成反应中的应用

  摘要：

  水溶性Pd 12 L 6配位笼TC-1是通过对称四吡啶基供体L与90°对位受体顺式[[Pd（NO 3）2（tmeda）]]配位驱动的自组装合成的[tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙烷-1，2-二胺]。Pd 12 L 6协调组件是具有三角形正斜交形几何形状的协调笼的不常见示例。通过多核NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。四聚体供体的自组装与顺式阻滞的90°异位受体通常产生三/四/六边形的桶或密闭的立方笼。然而，在当前情况下，供体和受体以不寻常的方式排列以产生正交双体几何形状，其中两个三角形冲天炉共享一个共同的不规则六边形面。该笼子用于在硝基甲烷中进行O-炔丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。在温和的反应条件下，通过笼催化的[4 + 2]环加成反应以协调一致的方式合成了几种五/四环尿嘧啶衍生物，并具有良好的转化率，而在没有笼TC-1的情况下相似的反应导致

  DOI：

  10.1002/chem.201803039
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-{[2-(2-propynyloxy)phenyl]methylene}-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成反应有效合成具有巴比妥基序的新型三唑：实验和理论研究

  摘要：

  在这项工作中，描述了以高收率合成具有巴比妥基序的新型三唑衍生物。通过巴比妥衍生物的Knoevenagel反应与邻和对O-炔丙基化的羟基苯甲醛的Knoevenagel反应来制备炔烃。使用B3LYP / 6-31 + G（d）的密度泛函理论研究了[3 + 2]环加成反应的机理和区域选择性。计算研究表明，涉及六元环中间体的双铜催化逐步机理是优选的途径。区域选择性是根据前沿分子轨道（FMO）相互作用，局部和全局亲电性和亲核性指数进行解释的。因此，二铜乙炔的有利相互作用与所观察到的区域选择性很好地吻合，

  DOI：

  10.2298/jsc170618038d

文献信息

• Intramolecular hetero-Diels–Alder reaction of 1-oxa-1,3-butadienes with terminal acetylenes in aqueous media using CuI
  作者：Malihe Javan Khoshkholgh、Saeed Balalaie、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.056

  日期：2008.11

  A new method for the preparation of tetracyclic uracils (oxa-helicene) 4 was developed. The intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of 1-oxa-1,3-butadiene 3 and an unactivated alkyne in the presence of CuI led to tetracyclic uracils 4 in aqueous media with good yields. The 1-oxa-1,3-butadiene 3 was prepared through Knoevenagel reaction of O-propargylated salicylaldehyde derivatives and barbituric acid or 1,3-dimethylbarbituric acid. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.