4-(2-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1315613-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 1315613-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SIZYCRUKJBUDBS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 C₂₅H₂₇NO₃S 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design of N-sulfinyl homoallylic amines as novel sulfinamide-olefin hybrid ligands for asymmetric catalysis: application in Rh-catalyzed enantioselective 1,4-additions

  摘要：

  在此我们展示，简单易得的手性亚砜酰胺-烯烃在铑催化的1,4-加成反应中表现出极高的催化活性和对映选择性。这项研究代表了基于硫的手性烯烃配体类在过渡金属催化不对称转化中的首个实例。

  DOI：

  10.1039/c1cc12322j

文献信息

• Design of N-cinnamyl sulfinamides as new sulfur-containing olefin ligands for asymmetric catalysis: achieving structural simplicity with a categorical linear framework
  作者：Shen-Shuang Jin、Hui Wang、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c2ob06723d

  日期：——

  The design and development of an extraordinarily interesting new class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with remarkable structural simplicity were described. These unique sulfinamide–olefin ligands have been proved to be highly effective ligands in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99% yield and 98% ee).

  描述和设计了一种非常有趣的新型手性硫-烯烃杂化配体，该配体具有显着的结构简单性。这些独特的亚磺酰胺-烯烃配体已被证明是铑在芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中的高效配体（产率高达99％，ee高达98％）。
• Tricyclic Sulfoxide–Alkene Hybrid Ligands for Chiral Rh(I) Complexes: The “Matched” Diastereomer Catalyzes Asymmetric C–C Bond Formations
  作者：Alexander Nikol、Ziyun Zhang、Ahmed Chelouan、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Alberto Herrera、Frank W. Heinemann、Ana Escalona、Sibylle Frieß、Alexander Grasruck、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00094

  日期：2020.4.27

  centers through the sulfur and alkene donor functions. These complexes catalyze the conjugate addition of arylboronic acids to cyclic Michael acceptors with enantioselectivities of up to 99% ee. DFT calculations show the preponderant influence of planar chirality of the ligand alkene function. The enantioselectivity switch observed between (RS,SC)-11 and (RS,RC)-12 is explained by the inverted cis–trans

  苯基二苯并[去质子化B，F ] tropylidene（8）用LDA /吨-BuOK基葡萄糖接着用廉价的非对映体任一淬火吨-Bu-亚磺酸盐（[R或（ - ）小号） - 11次，得到亚砜烯烃混合（S S ，S C）-9 /（S S ，R C）-10和（R S ，R C）-9 /（R S ，S C）-10的非对映体对分别通过色谱/重结晶可将其分离成四个异构体。光学纯的非对映体配体（S S ，S C）-9和（S S ，R C）-10与[RhCl（coe）2 ] 2反应形成双核络合物（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12，其中双齿配体通过硫和烯烃供体的功能配位金属中心。这些络合物以高达99％ee的对映选择性催化芳基硼酸与环状Michael受体的共轭加成。DFT计算显示了配体烯烃官能团的平面手性的主要影响。在（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12之间观察到的对映选择性
• Enantioselective Preparation of δ-Valerolactones with Horse Liver Alcohol Dehydrogenase
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Javier Iglesias-Fernández、Carme Rovira、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201300640

  日期：2014.4

  found to be a versatile biocatalyst for the desymmetrization of prochiral 3‐arylpentane‐1,5‐diols, based on a two‐step one‐pot oxidation. This procedure has allowed the formation of valuable (S)‐lactones in good to excellent conversions and enantiomeric excess. The catalytic performance of HLADH has been studied using several cofactor regeneration systems and cosolvents, finding great improvements in

  已发现马肝醇脱氢酶（HLADH）是基于两步一锅法氧化的前手性3-芳基戊烷-1,5-二醇脱对称的一种多功能生物催化剂。此程序已形成有价值的（S）-内酯，转化率良好，对映异构体过量。已使用多种辅助因子再生系统和助溶剂研究了HLADH的催化性能，发现L-乳酸脱氢酶在活性方面有很大的改善，而使用四氢呋喃时该方法的立体选择性得到了显着改善。对接研究已经揭示了图案替代在该氧化过程的选择性和活性中的重要性。