N-allyl-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide | 1448439-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1448439-01-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: YXISQXTVKDVRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,5,5-trimethyl-4-(phenylsulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-allyl-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性烯烃碳醚化合成饱和六元环醚

  摘要：

  报道了烯醇与苯乙烯的对映选择性铜催化氧化偶联，用于构建二氢吡喃、异色满、吡喃和吗啉。证明了使用这种烯烃碳醚化方法的 σ 1受体配体的简明形式合成。配体、溶剂和碱都会影响反应效率。给出了 DFT 过渡态计算。

  DOI：

  10.1039/d1cc03515k

文献信息

• Synthesis, Spectral Characterization and Biological Screening of N-Substituted Derivatives of N-(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  作者：Aziz-Ur-Rehman、Nadia Abbas、Muhammad Athar Abbasi、Hira Khalid、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Ashraf、Irshad Ahmad、Syeda Abida Ejaz

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13642

  日期：——

  In the present study, a series of N-substituted derivative of N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide was synthesized. Firstly, the reaction of 2-amino-2-methyl propan-1-ol (1) with benzenesulfonyl chloride (2) yielded N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzene sulfonamide (3) and secondly on treatment with different electrophiles (4a-i) in the presence of N,N-dimethyl formamide and sodium hydride which act as a base furnished into N-substituted derivatives of N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide (5a-i). All these derivatives along with their parent compounds were characterized by IR, EI-MS and 1H NMR spectra. These compounds were assayed for their antioxidant activities by using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazil (DPPH) scavenging and other biological activities via screening them against acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and lipoxygenase enzymes, however, these showed prominent activity against butyrylcholinesterase enzyme. It is clearly evident from the results that compounds, N-(butan-2-yl)-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzene sulfonamide (5e) and N-(allyl)-N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)benzenesulfonamide (5f) were found to be potent inhibitor having IC50 value of 65.47 ± 0.69 and 79.36 ± 0.92 μmol, respectively, relative to eserine, a reference standard with IC50 value of 0.85 ± 0.001 μmol. These two compounds 5e and 5f were also showed good scavenging activity against DPPH.

  本研究合成了一系列 N-(1-羟基-2-甲基丙-2-基)苯磺酰胺的 N-取代衍生物。首先，2-氨基-2-甲基丙-1-醇 (1) 与苯磺酰氯 (2) 反应生成 N-(1-羟基-2-甲基丙-2-基)苯磺酰胺 (3)、N-(1-羟基-2-甲基丙-2-基)苯磺酰胺的 N 取代衍生物 (5a-i)。所有这些衍生物及其母体化合物都通过红外光谱、电离质谱和 1H NMR 光谱进行了表征。通过使用 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）清除剂检测了这些化合物的抗氧化活性，并通过筛选它们对乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和脂氧合酶的活性检测了它们的其他生物活性。研究结果清楚地表明，N-（丁-2-基）-N-（1-羟基-2-甲基丙-2-基）苯磺酸酰胺（5e）和 N-（烯丙基）-N-（1-羟基-2-甲基丙-2-基）苯磺酸酰胺（5f）是有效的抑制剂，其 IC50 值分别为 65.相对于 IC50 值为 0.85 ± 0.001 μmol 的参考标准艾丝氨酸，5e 和 5f 分别为 65.47 ± 0.69 μmol 和 79.36 ± 0.92 μmol 的强效抑制剂。这两种化合物 5e 和 5f 对 DPPH 也具有良好的清除活性。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Oxysulfenylation of Alkenols: Synthesis of Arylthiomethyl-Substituted Cyclic Ethers
  作者：Ameya S. Burde、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acscatal.2c02214

  日期：2022.7.1

  Saturated heterocycles containing oxygen and sulfur are found in biologically significant molecules. The enantioselective oxysulfenylation of alkenols provides a straightforward synthesis route. To date, organocatalytic methods have dominated this approach. Herein, a complementary approach via copper catalysis is presented. This exoselective method provides enantioenriched arylthiomethyl-substituted

  在具有生物学意义的分子中发现了含有氧和硫的饱和杂环。烯醇的对映选择性氧磺酰化提供了一种简单的合成路线。迄今为止，有机催化方法在该方法中占主导地位。在此，提出了通过铜催化的补充方法。这种外选择性方法从无环烯醇提供对映体富集的芳硫甲基取代的四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。该方法提供了迄今为止最大范围的外环化模式，并且通常具有较高的对映选择性。这种铜催化的氧磺基化的对映选择性通过涉及烯烃氧铜化然后通过自由基介导的原子转移形成C-S键的拟议机制合理化。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Aerobic Alkene Aminooxygenation and Dioxygenation: Access to 2-Formyl Saturated Heterocycles and Unnatural Proline Derivatives
  作者：Raul L. L. Carmo、Samuel L. Galster、Tomasz Wdowik、Chaeeon Song、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.3c01985

  日期：2023.6.28

  Alkene aminooxygenation and dioxygenation reactions that result in carbonyl products are uncommon, and protocols that control absolute stereochemistry are rare. We report herein catalytic enantioselective alkene aminooxygenation and dioxygenation that directly provide enantioenriched 2-formyl saturated heterocycles under aerobic conditions. Cyclization of substituted 4-pentenylsulfonamides, catalyzed

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。