((1aS,1bR,3S,4S,5R,6S,6aR,7S,7aS,10R)-3-(bromomethyl)-6-hydroxy-3,6a-dimethyloctahydro-5,1b,4-(epoxyethane[1,2,2]triyl)oxireno[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-b]oxepin-7-yl)methyl (2,2,2-trichloroethyl) carbonate | 94450-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ((1aS,1bR,3S,4S,5R,6S,6aR,7S,7aS,10R)-3-(bromomethyl)-6-hydroxy-3,6a-dimethyloctahydro-5,1b,4-(epoxyethane[1,2,2]triyl)oxireno[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-b]oxepin-7-yl)methyl (2,2,2-trichloroethyl) carbonate
• CAS: 94450-98-3
• 化学式: C₁₈H₂₂BrCl₃O₇
• 分子量: 536.631
• InChiKey: BZSNUDCTMPVSKR-LFMGCECUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1aS,1bR,3S,4S,5R,6S,6aR,7S,7aS,10R)-3-(bromomethyl)-6-hydroxy-3,6a-dimethyloctahydro-5,1b,4-(epoxyethane[1,2,2]triyl)oxireno[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-b]oxepin-7-yl)methyl (2,2,2-trichloroethyl) carbonate 在 phosphate buffer 、 四氧化钌 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+)-asteromurin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Asteromurin A 的立体控制总合成，一种从鳞片昆虫斑蚧中分离的 picrotoxane 倍半萜

  摘要：

  描述了 (+)-asteromurin A 的首次全合成，这是一种从介壳虫 Asterococcus muratae KUWANA 中分离出来的 picrotoxane 倍半萜。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1763
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5aS,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-6-yl)methanol 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 ((1aS,1bR,3S,4S,5R,6S,6aR,7S,7aS,10R)-3-(bromomethyl)-6-hydroxy-3,6a-dimethyloctahydro-5,1b,4-(epoxyethane[1,2,2]triyl)oxireno[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-b]oxepin-7-yl)methyl (2,2,2-trichloroethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x