4--1,2-naphthoquinone | 69085-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4--1,2-naphthoquinone
• 英文别名: N-(4-Dimethylaminophenyl)-4-aminonaphtho-1,2-chinon；4-[4-(Dimethylamino)anilino]naphthalene-1,2-dione
• CAS: 69085-43-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: YPQONGTXERZYJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--1,2-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Tautomerism of 4-amino- and 4-arylamino-1,2-naphthoquinones.

  摘要：

  在DMSO-d6、吡啶-d5和NaOD的D2O溶液中测得的4-氨基和4-芳氨基-1,2-萘醌的13C化学位移表明，在中性溶剂中，主要互变异构体是1,2-二氧代-4-氨基萘(Ia)形式，而在弱碱性溶剂中，是1-氧代-2-羟基-4-亚氨基萘(Ib)形式，在NaOH水溶液中，是Ib形式的阴离子。在EtOH和0.05M H3SO4(体积比1:4)的混合物中测得的4-苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱表明，在水性强酸溶液中，其互变异构形式是Ia形式，并且该化合物迅速水解生成2-羟基-1,4-萘醌。发现在EtOH中测得的4-(4'-取代)苯胺基-1,2-萘醌的电子光谱中的取代基效应的幅度小于在吡啶中测得的。这种差异被认为是证实中性溶剂中主要互变异构体为Ia形式的证据。通过Pariser-Parr-Pople型分子轨道计算，分别计算了4-芳氨基-1,2-萘醌的Ia和Ib形式的理论π-π*跃迁能量。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1207
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIGGS I. D.; TEDDER J. M., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 9, 1377-1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted 4‐Arylamino‐1,2‐naphthoquinones in One‐Pot Reactions Using CotA‐Laccase as Biocatalyst
  作者：Ana Catarina Sousa、Iolanda Santos、M. F. M. M. Piedade、Lígia O. Martins、M. Paula Robalo

  DOI：10.1002/adsc.202000082

  日期：2020.8.19

  An efficient and environmentally benign biocatalytic strategy for the synthesis of substituted 4‐arylamino‐1,2‐naphthoquinones was developed, through a cross‐coupling reaction in which the 1,2‐naphthoquinone nucleus, formed in the biocatalytic process mediated by CotA‐laccase from Bacillus subtilis, is the key synthetic intermediate. Electrochemical data and kinetic parameters were determined revealing

  通过交叉偶联反应，开发了一种有效的，对环境有益的生物催化策略，用于合成取代的4-芳基氨基-1，2-萘醌，其中在由CotA-漆酶介导的生物催化过程中形成了1,2-萘醌核。来自枯草芽孢杆菌的是关键的合成中间体。测定了电化学数据和动力学参数，发现CotA-漆酶对4-氨基-3-羟基萘-1-磺酸（AHNSA）的特异性更高。CotA漆酶具有区分可氧化芳香胺的能力，可以在温和的反应条件下，在存在酶的情况下，在AHNSA和一组适当的芳香胺之间建立单罐反应。
• The effect of metal chelate complexation on the reactivity and absorption spectra of 1,2-naphthoquinones: the synthesis of new types of near i.r. absorbing dyes
  作者：Katsuhira Yoshida、Tetsunao Koujiri、Norio Oga、Miwa Ishiguro、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/c39890000708

  日期：——

  nyl]ethylene were efficiently promoted by nickel(II) ions to give 4-aminated, 4-arylated, and 4-vinylated 1,2-naphthoquinones with absorption bands at larger wavelengths and with increased intensities on metal complex formation, with absorption maxima in the near i.r. region.

  镍（II）离子可有效促进1,2-萘醌-4-磺酸钠与各种芳基胺和1,1-双[对-（二甲基氨基）苯基]乙烯的反应，得到4-胺基，4-芳基化，和4-乙烯基化的1,2-萘醌，在较大的波长处具有吸收带，并且在金属络合物形成时具有增加的强度，并且在ir区域附近具有最大吸收。
• Yoshida, Katsuhira; Oga, Norio; Koujiri, Tetsunao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1891 - 1895
  作者：Yoshida, Katsuhira、Oga, Norio、Koujiri, Tetsunao、Ishiguro, Miwa、Kubo, Yuji

  DOI：——

  日期：——