3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl azide | 162894-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-azido-5-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162894-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₉S₂
• 分子量: 448.434
• InChiKey: XAEKBFUTPKZLQZ-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 3-(2-吡啶基)-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Versatile solid-phase thiolytic reduction of azido and N-Dts groups in the synthesis of haemoglobin (67–76) O-glycopeptides and photoaffinity labelled analogues to study glycan T-cell specificity

  摘要：

  利用糖基化结构单元 1â4 和 7â21 通过多柱肽合成法合成了一系列 O-糖基化肽和光亲和标记的小鼠血红蛋白衍生十肽 Hb（67â76）的糖肽类似物 VITAFNEGLK，它能很好地与 MHC II 类 Ek 分子结合，并且对 CBA/J 小鼠无免疫原性。通过在十肽的中心位置 Asn-72 引入不同的肿瘤相关碳水化合物分子 [δ-D-GlcNAc-O-Ser/Thr、δ-D-GalNAc-O-Ser/Thr（TN 抗原）核心 1（T 抗原）、核心 2、核心 3 和核心 4]，将非免疫原性肽 VITAFNEGLK 转化为免疫原。 以往的研究表明，T 细胞可能能够识别部分由聚糖定义的表位，并可能与 T 细胞受体直接接触。为了研究聚糖与 T 细胞受体相互作用的特异性，我们合成了一系列在碳水化合物氨基功能上用 2- 叠氮苯甲酰胺标记的相应聚糖肽。聚糖结构随 O-GlcNAc、T 和 TN 抗原分子以及异构体构型的不同而变化。自始至终，含 N-二硫代丁二酰基和叠氮官能团的结构单元 1、2、7、8、11、12、13、16、18 和 20 都可以通过以下两种方法实现高效还原：(i) 在溶液中用 Zn 在 THFâHOAcâAc2O 中同时原位还原；或 (ii) 在固相上用二异丙基乙胺和过量的二硫苏糖醇或δ-巯基-N-甲基乙酰胺处理。对树脂结合的糖肽进行 N-乙酰化，可得到 O-糖肽 24、25 和 31â36。在使用 N-乙酰化结构单元 3、4、9、10、14、15、17、19 和 21 时，不需要在固相上进一步修饰碳水化合物分子。此外，在合成 O-连接糖肽 24、25 和 31â36 时，还进行了固相还原比较研究，采用的是 1â4 和 7â21 中的任何一种构建模块。光亲和标记的糖肽 39â45 是通过使用构建模块 1、2、7、8 和 11â13 合成的，方法是用二硫苏糖醇进行硫醇分解还原叠氮或 N-Dts 官能，然后将活化的光亲和标记 38 与树脂结合的糖肽的甘氨酸基偶联。通过一维和二维 1H NMR 光谱以及电喷雾质谱法，对合成的粘蛋白 O 型糖肽 24、25 和 31â36 以及光亲和标记的类似物 39â45 进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1039/a606725e
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 3 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-dithiasuccinimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  二硫代琥珀酰（Dts）氨基保护基，用于合成1,2-反-氨基糖苷

  摘要：

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp

  DOI：

  10.1039/p19950000405