2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸乙酯 | 934172-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: (2-ethyl-imidazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-ethylimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 934172-26-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: SVJZYAZXNRFUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸乙酯 在 磷酸 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)ethane-1,1-diylbisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的双膦酸盐对核因子-κB 配体诱导的破骨细胞分化和功能的受体激活剂的药理学评价。

  摘要：

  双膦酸盐（BPs）已被广泛用于治疗溶骨性骨病变，如骨质疏松症和成骨不全症。然而，在治疗过程中可能会出现严重的副作用。为了寻找具有较低副作用的新型强效 BP，一系列含咪唑的 BP（唑来膦酸 [ZOL]；通过用甲基 [MIDP]、乙基取代咪唑环上的 2 位氢的 ZOL 衍生物[EIDP]、正丙基 [PIDP] 或n丁基基团 [BIDP]) 被开发出来，并使用鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞在蛋白质、基因、形态和功能水平上研究了对核因子-κB 配体 (RANKL) 诱导的破骨细胞分化的受体激活剂的影响。还研究了这些 BP 对 RAW 264.7 细胞生长和增殖的影响，以确定细胞毒性。结果表明，PIDP 在 12.5 μM 的浓度下以剂量依赖性方式显着抑制 RANKL 诱导的破骨细胞形成，而不会引起细胞毒性。它对肌动蛋白环的形成、骨吸收以及破骨细胞生成相关基因和蛋白质标志物的表达具有显着的抑制作用。c-Jun

  DOI：

  10.1111/cbdd.13767
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 、 溴乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-位烷基取代咪唑基双膦酸化合物及其 制备方法、应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种2‑位烷基取代咪唑基双膦酸化合物及其制备方法与应用，所述的2‑位烷基取代咪唑基双膦酸化合物对破骨细胞前体的无毒浓度区间较大，同时可显著抑制破骨细胞的形成，可最大程度地破坏肌动蛋白环，并调控相关基因的表达，通过降低破骨细胞中MMP‑9、Cathepsin K、c‑Fos、NFATcl、RANK等破骨细胞形成相关标志物基因的mRNA水平表达升高来抑制破骨细胞形成，以及通过降低RANKL引起的TRPV5和integrinβ3表达升高来抑制破骨细胞的骨吸收功能，可以作为破骨细胞抑制剂，解决了现有技术中的双膦酸盐对破骨细胞抑制效果低，毒性大，且副作用大的问题。

  公开号：

  CN106749406B

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND HEMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20100305085A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to dihydropyrazolon-derivatives of formula (I), to methods for their production, to their use for treating and/or for preventing diseases and their use for producing medicaments for treating and/or for preventing diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases, kidney diseases and for promoting the healing of wounds.

  这项发明涉及式(I)的二氢吡唑酮衍生物，以及它们的生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病以及促进伤口愈合的用途。
• Substituted imidazo-[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070082890A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention is concerned with substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine derivatives of the following formula wherein the definition of substituents is described in the claims. This class of compounds shows high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as a cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及以下式的取代咪唑[1,5-a][1,2,4]三唑[1,5-d][1,4]苯二氮䓬啉衍生物，其中取代基的定义在权利要求中描述。这类化合物对GABA A α5受体结合位点表现出高亲和力和选择性，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的药物。
• IMIDAZO BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1937688A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• US7507729B2
  申请人：——

  公开号：US7507729B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• US8389520B2
  申请人：——

  公开号：US8389520B2

  公开（公告）日：2013-03-05