3,5-dibromo-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde | 792945-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibromo-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dibromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；3,5-dibromo-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 792945-72-3
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• mdl: MFCD06662996
• 分子量: 317.964
• InChiKey: ZRXDFPMUWRDHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromo-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 C₂₃H₃₁AuN⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,9-dibromobenzo[b]oxepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的串联2-（Prop-2-乙氧基）苯甲醛的分子内杂环化/步态-重排反应作为苯并[b] oxepin-3（2 H）-ones的简便途径

  摘要：

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003096
• 作为产物：
  描述：

  propargylic bromide 、 3,5-二溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-dibromo-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铟催化的分子间和分子内二噻烷基-炔复分解反应

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效的铟催化二噻烷基-炔复分解（ DAM ）反应。该策略允许在复分解过程中形成新的C-C双键和有价值的C-S键，并成功应用于多种乙烯基二噻烷基取代的有机分子的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc05622h

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of <i>ortho</i> -(Propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes Controlled by Adjacent Substituents at Aromatic Rings
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201700600

  日期：2017.5.17

  Gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐(propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes afforded two different types of products, that is, products of methylenecyclopropane migration and cycloisomerization products of the methylenecyclopropane moiety, controlled jointly by electronic and steric effects of the adjacent substituents. Furthermore, the corresponding cycloisomerization products could be

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。
• Thermally Induced Intramolecular Benzannulation of Diazoacetoacetate Enones Tethered with Unactivated Alkynes: Synthesis of Substituted 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Yangfan Chen、Di Wu、Jiawen Zhou、Yun Wang、Jing Huang、Xichen Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690191

  日期：2019.11

  induced [4+2]-annulation of intermediate vinyl ketenes as the key step. A facile and efficient intramolecular benzannulation strategy for the synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes from diazoaceto­acetate enones tethered with unactivated alkynes has been developed. The reaction proceeds in moderate to good yields under operationally simple conditions with thermally induced [4+2]-annulation of intermediate

  抽象的 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。
• Regioselective synthesis and structural elucidation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives using 1D and 2D NMR spectral techniques
  作者：Thelagathoti Hari Babu、B. V. N. Phani Kumar、C. Rajeswari、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/mrc.2820

  日期：2011.11

  Regioselective synthesis of 2‐[1‐(2‐oxo‐2‐phenylethyl)‐1H‐[1,2,3]triazol‐4‐ylmethoxy]‐benzaldehyde derivatives was achieved by [3 + 2] cycloaddition reaction of 2‐(prop)‐2‐ynyloxy‐benzaldehyde derivatives with phenacyl azide. The regiochemistry and the spectral assignments of the synthesized triazole derivatives were studied using both 1D and 2D NMR spectral techniques in solution. Copyright © 2011

  2-[1-(2-氧代-2-苯乙基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲氧基]-苯甲醛衍生物的区域选择性合成是通过2-(3+2)环加成反应实现的prop)-2-炔氧基-苯甲醛衍生物与苯甲酰叠氮化物。在溶液中使用 1D 和 2D NMR 光谱技术研究了合成的三唑衍生物的区域化学和光谱归属。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• CuI/Cu(OSO₂CF₃)₂ catalysed convenient approach to dichromenopyridines and triazole-thiazole appended chromone derivatives
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Subbanarasimhulu Porala、Venkateshwar Reddy Kasireddy、Venkat Reddy Ghojala、Pradeep Rebelli

  DOI：10.1080/00397911.2021.1993922

  日期：2021.12.17

  through intramolecular Povarov reaction using CuI/Cu(OSO2CF3)2 as a Lewis acid catalyst. The dichromenopyridines synthesis involve two sequential steps, insitu N-heteryl aldimine formation and an intramolecular Aza Diels-Alder[4 + 2] cycloaddition. Furthermore the key intermediate, terminal alkyne tethered Schiff bases subjected to Cu(I) mediated click [3 + 2] cycloaddition with thiazole appended azide

  摘要 使用CuI/Cu(OSO 2 CF 3 ) 2作为路易斯酸催化剂，从2-氨基色酮和O-炔丙基氧基水杨醛通过分子内Povarov反应合成了多种新的五环二色基吡啶。二氯吡啶合成涉及两个连续步骤，原位N-杂基醛亚胺形成和分子内 Aza Diels-Alder[4 + 2] 环加成。此外，关键中间体、末端炔烃连接的 Schiff 碱经过 Cu(I) 介导的点击 [3 + 2] 环加成与噻唑附加叠氮化物以提供亚胺连接的色酮-1,2,3-三唑-噻唑三杂环分子杂化物。
• Synthesis of Spiro[chromene-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin]-3′-imines via 6-<i>exo</i>-dig Cyclization Reaction
  作者：Behrouz Nayebzadeh、Kamran Amiri、Hormoz Khosravi、Saber Mirzaei、Frank Rominger、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Hamid Reza Bijanzadeh、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01789

  日期：2021.10.1

  ymé (GBB) reaction for the synthesis of spiro[chromene-imidazo[1,2-a]pyridin]-3′-imine was discovered. The unusual transformation represents the first example of activation and the reaction of the imidazole carbon atom. In this postcondensational modification, KOt-Bu acts as a base, which, after the isomerization of an alkyne moiety to allene, causes the next unique nucleophilic reaction of the imidazole

  发现了用于合成螺[色烯-咪唑并[1,2- a ]吡啶]-3'-亚胺的Groebke-Blackburn-Bienaymé（GBB）反应的无过渡金属后修饰。这种不寻常的转变代表了咪唑碳原子活化和反应的第一个例子。在这种后缩合修饰中，KO t -Bu 作为碱，在炔部分异构化为丙二烯后，引起咪唑碳原子的下一个独特亲核反应，从而产生螺环结构。基于DFT计算证实了所提出的反应机理。